2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazol-6-yl)carbamoyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazol-6-yl)carbamoyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 330.388
• InChiKey: XOAHSZLZDDAOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazol-6-yl)carbamoyl]benzoic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N-[2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazol-6-yl]-2-(piperidine-1-carbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑GPR35拮抗剂的构效关系

  摘要：

  提出了在GPR35上充当拮抗剂的苯并噻唑支架的第一构效关系。基于预先确定具有作为GPR35拮抗剂的选择性活性的先导化合物设计类似物。合成路线本质上是模块化的，可独立探索支架中部和两端的作用。类似物的活性说明了该化合物所有三个部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.012
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-巯基苯并噻唑 、 苯酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazol-6-yl)carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑GPR35拮抗剂的构效关系

  摘要：

  提出了在GPR35上充当拮抗剂的苯并噻唑支架的第一构效关系。基于预先确定具有作为GPR35拮抗剂的选择性活性的先导化合物设计类似物。合成路线本质上是模块化的，可独立探索支架中部和两端的作用。类似物的活性说明了该化合物所有三个部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.012

文献信息

• Structure-activity relationships of benzothiazole GPR35 antagonists
  作者：Manahil M. Abdalhameed、Pingwei Zhao、Dow P. Hurst、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.012

  日期：2017.2

  The first structure-activity relationships for a benzothiazole scaffold acting as an antagonist at GPR35 is presented. Analogues were designed based on a lead compound that was previously determined to have selective activity as a GPR35 antagonist. The synthetic route was modular in nature to independently explore the role of the middle and both ends of the scaffold. The activities of the analogues

  提出了在GPR35上充当拮抗剂的苯并噻唑支架的第一构效关系。基于预先确定具有作为GPR35拮抗剂的选择性活性的先导化合物设计类似物。合成路线本质上是模块化的，可独立探索支架中部和两端的作用。类似物的活性说明了该化合物所有三个部分的重要性。