(Z)-3-(naphthalen-2-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one | 13102-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-(naphthalen-2-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-naphthylmethylene)isobenzofuran-1-one；3-Naphthalen-2-ylmethylene-3H-isobenzofuran-1-one；(3Z)-3-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 13102-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: SXVPWSRPVGNBJE-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(naphthalen-2-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 吡啶 、 磷化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 氢碘酸 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 11-(p-Chlor-benzyliden)-9,10-benzo-11H-cycloheptanaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Fulvenes and Thermochromic Ethylenes. XXXIII.¹ Polycyclic Derivatives of Heptafulvene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01047a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-3-(naphthalen-2-ylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a

文献信息

• Synthesis, Bioevaluation and Structural Study of Substituted Phthalazin-1(2H)-ones Acting as Antifungal Agents
  作者：Marcos Derita、Esther del Olmo、Bianca Barboza、Ana García-Cadenas、José López-Pérez、Sebastián Andújar、Daniel Enriz、Susana Zacchino、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules18033479

  日期：——

  important yeasts and filamentous fungi. Among them, the compound 4-(4-chlorobenzyl)-2-methylphthalazin-1(2H)-one (5) exhibited a remarkable antifungal activity against standardised strains of dermatophytes and Cryptococcus neoformans, as well as against some clinical isolates. A physicochemical study performed on compound 5 revealed its conformational and electronic characteristics, providing us with useful

  合成了 25 种多取代的酞嗪酮衍生物，并测试了它们对一组致病性和临床上重要的酵母菌和丝状真菌的抗真菌活性。其中，化合物 4-(4-chlorobenzyl)-2-methylphthalazin-1(2H)-one (5) 对皮肤癣菌和新型隐球菌的标准化菌株以及一些临床分离株表现出显着的抗真菌活性。对化合物 5 进行的物理化学研究揭示了其构象和电子特性，为我们未来设计新型相关抗真菌类似物提供了有用的数据。
• Antimalarial activity of imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol derivatives and related compounds
  作者：Esther del Olmo、Bianca Barboza、Louise D. Chiaradia、Alicia Moreno、Juana Carrero-Lérida、Dolores González-Pacanowska、Victoria Muñoz、José L. López-Pérez、Alberto Giménez、Agustín Benito、Antonio R. Martínez、Luis M. Ruiz-Pérez、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.043

  日期：2011.11

  electron-withdrawing or-donating substituents on different parts of the molecule, as well as those produced by the incorporation of an additional fused ring, were analyzed. Several compounds showed significant antimalarial activity in vitro with IC50 values as low as 60 nM and a certain efficacy in vivo by reducing parasitemia in Plasmodium berghei mouse models.

  介绍并讨论了咪唑并[2,1 - a ]异吲哚-5-醇系列衍生物的合成及其对恶性疟原虫的评价结果。分析了吸电子或供电子取代基对分子不同部分的影响，以及通过引入额外的稠合环所产生的影响。几种化合物在体外显示出显着的抗疟活性，IC 50值低至60 nM，并且通过降低伯氏疟原虫小鼠模型中的寄生虫血症在体内具有一定的功效。
• Anti-HIV activity of stilbene-related heterocyclic compounds
  作者：Luis M. Bedoya、Esther del Olmo、Rocío Sancho、Bianca Barboza、Manuela Beltrán、Ana E. García-Cadenas、Sonsoles Sánchez-Palomino、José L. López-Pérez、Eduardo Muñoz、Arturo San Feliciano、José Alcamí

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.087

  日期：2006.8

  Viral transcription has not been routinely targeted in the development of new antiviral drugs. This crucial step of the viral cycle depends on the concerted action of cellular and viral proteins such as NF-kappa B and Tat. In the present study, stilbene-related heterocyclic compounds including benzalphthalide, phthalazinone, imidazoindole and pyrimidoisoindole derivatives are tested for their anti-HIV activity. Original assays based on recombinant viruses were used to evaluate HIV replication inhibition and stably transfected cell lines were used to evaluate inhibition of Tat and NF-kappa B proteins. Some of the stilbene-related heterocyclic compounds analysed displayed anti-HIV activity through interference with NF-kappa B and Tat function. Moreover, compounds inhibiting both targets displayed a stronger activity on viral replication. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polycyclic aromatic hydrocarbons via 1-(arylmethyl)isobenzo- and -naphtho[2,3-c]furans
  作者：James G. Smith、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo00244a001

  日期：1988.4
• Base-catalysed hydrolysis of ?-lactones: reactivity-structure correlations for 3-(aryl- and alkylmethylene)-(Z)-1(3H)-isobenzofuranones
  作者：Keith Bowden、Kanwaljit Agnihotri、Richard J. Ranson、Alexander Perj�ssy、Pavol Hrn?iar、Ivan Proke?、Walter M. Fabian

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199711)10:11<841::aid-pca950>3.0.co;2-6

  日期：1997.11