5-trifluoromethylmercapto uracil | 33216-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-trifluoromethylmercapto uracil
• 英文别名: 5-Trifluormethylsulfanyluracil；5-(trifluoromethylthio)uracil；5-trifluoromethylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Trifluormethylmercapto-uracil；5-((Trifluoromethyl)thio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33216-83-0
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 212.152
• InChiKey: NGNIWWWYZGCUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethylmercapto uracil 在 chromic sulphuric acid 作用下， 生成 5-Trifluormethylsulfonyluracil
  参考文献：
  名称：

  Haas, A.; Hinsch, W., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1768 - 1774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 尿嘧啶 在 吡啶 作用下， 生成 5-trifluoromethylmercapto uracil
  参考文献：
  名称：

  Haas,A.; Hinsch,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1855 - 1862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CF 3 S(O) n -containing enaminones as precursors for the synthesis of pyrimidine-4(3 H )-ones
  作者：Liubov V. Sokolenko、Yurii L. Yagupolskii、Liliia S. Kumanetska、Jérôme Marrot、Emmanuel Magnier、Volodimir O. Lipetskij、Ihor V. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.046

  日期：2017.3

  3-(dimethylamino) acrylates containing trifluoromethylsulfenyl-, trifluoromethylsulfinyl-, and trifluoromethylsulfonyl groups were synthesized and their utility demonstrated by reactions with aliphatic and aromatic amidines to produce 2,5-substituted 4(3H)-pyrimidones. Cyclization reactions of enaminones with urea or thiourea led to 5-substituted uracil or 2-thiouracil derivatives, respectively.

  合成了含有三氟甲基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-和三氟甲基磺酰基的3-（二甲基氨基）丙烯酸甲酯，并通过与脂族和芳族reactions酰胺反应生成2,5-取代的4（3 H）-嘧啶酮证明了其实用性。烯胺酮与尿素或硫脲的环化反应分别导致5-取代的尿嘧啶或2-硫尿嘧啶衍生物。
• Darstellung und Charakterisierung von Trifluormethylchalkogenyl [(CF3E) E  S, SO2, Se] substituierten Nucleosiden
  作者：Alois Haas、Max Lieb、Bernd Steffens

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80181-5

  日期：1992.1

  5-Trifluoromethylchalcogenyl-substituted 2′-desoxy-uridines and -cytidines have been synthesized from 2-desoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-ribofuranosyl chloride and CF3E- substituted (E  S, SO2, Se) silylated pyrimidines by a modified Hilbert-Johnson reaction. By choosing proper reaction conditions β-anomers may be obtained as the main product. The nucleosides are deprotected by basic transesterification

  由2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯和CF 3 E-取代的（E S，SO 2，Se）通过修饰的Hilbert-Johnson反应甲硅烷基化嘧啶。通过选择合适的反应条件，可以获得β-端基异构体作为主要产物。核苷通过用NH 3 / CH 3 OH进行的碱性酯交换作用脱保护。从H 2 O / C 2 H 5重结晶后OH，5-三氟甲基硫属酰基-2′-脱氧核苷以良好的产率形成。描述了在5-三氟甲基硫烷基-2'-脱氧尿苷上的系统研究取代反应。通过巴顿脱氧形成5-三氟甲基硫烷基-2'，3'-二脱氧尿苷。首次描述了核苷糖部分的CF 3 S取代。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Haas, A.; Lieb, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1079 - 1084
  作者：Haas, A.、Lieb, M.

  DOI：——

  日期：——
• HAAS, ALOIS;LIEB, MAX;STEFFENS, BERND, CHIMIA, 43,(1989) N, C. 98
  作者：HAAS, ALOIS、LIEB, MAX、STEFFENS, BERND

  DOI：——

  日期：——