2,5-dimethyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole | 62665-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-(trifluoromethylthio)-1H-pyrrole；2,5-dimethyl-3-[(trifluoromethyl)thio]pyrrole；2,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfanyl-pyrrole；2,5-Dimethyl-3-(trifluormethylthio)-pyrrol；2,5-Dimethyl-3-(trifluormethylthio)pyrrol；2,5-Dimethyl-3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]-1H-pyrrole；2,5-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-pyrrole
• CAS: 62665-41-2
• 化学式: C₇H₈F₃NS
• 分子量: 195.208
• InChiKey: IRSFSWANNZVAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 、 三氟甲基硫氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Haas, A.; Niemann, U., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 67 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• Novel Use of CF₃SO₂Cl for the Metal-Free Electrophilic Trifluoromethylthiolation
  作者：Hélène Chachignon、Mayaka Maeno、Hiroya Kondo、Norio Shibata、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01026

  日期：2016.5.20

  regioselective trifluoromethylthiolation of indole derivatives was achieved under reductive conditions with trifluoromethanesulfonyl chloride as the readily available source of electrophilic SCF3 and a phosphine as the reducing agent. It is a straightforward process free from any metal and also applicable for the trifluoromethylthiolation of other azaarenes, enamines, and enoxysilanes.

  吲哚衍生物的区域选择性三氟甲基硫醇化反应是在还原条件下用三氟甲磺酰氯作为亲电SCF3的容易获得的来源和膦作为还原剂而实现的。这是一种不含任何金属的简单方法，也适用于其他氮杂芳烃，烯胺和环氧硅烷的三氟甲基硫醇化反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Haas, A.; Niemann, U., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 67 - 77
  作者：Haas, A.、Niemann, U.

  DOI：——

  日期：——