S-butyl cyclohexylcarbamothioate | 99307-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-butyl cyclohexylcarbamothioate
• 英文别名: S-butyl cyclohexylthiocarbamate；S-butyl N-cyclohexylcarbamothioate
• CAS: 99307-05-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: JTKXTNUVHCZOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl cyclohexylcarbamothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N-二环己脲
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamates and Related Compounds. X.¹ a New Reaction of Thiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a038
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 S-butyl cyclohexylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  N-Nitroso Compounds. IV. Reaction ofN-Nitrosourea with Thiol. A New Synthesis of ThiocarbamicS-Esters

  摘要：

  通过将硫醇与取代的N-甲基-N-亚硝基脲在无水乙腈中反应，成功合成了13种硫代氨基甲酸S-酯，产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2143

文献信息

• One-pot synthesis of carbamates and thiocarbamates from Boc-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.038

  日期：2016.11

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of carbamates and thiocarbamates has been described. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, the isocyanate intermediates were generated in situ for further reactions with alcohols and thiols to afford the desired carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• One‐Pot Synthesis of Thiocarbamates
  作者：Kevin A. Waibel、Dennis Barther、Triantafillia Malliaridou、Dafni Moatsou、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/ejoc.202100858

  日期：2021.8.20

  A library of sixteen S-thiocarbamates was synthesized utilizing a newly discovered one-pot synthetic procedure starting from N-formamides, which omits isolation of the isocyanide intermediate. Experiments were conducted to investigate the mechanism and identify side-reactions and side-products. Finally, four norbornene-based thiocarbamates were polymerized by ring-opening metathesis polymerization

  使用新发现的从N-甲酰胺开始的一锅合成程序合成了 16 个S-硫代氨基甲酸酯库，该程序省略了异氰化物中间体的分离。进行了实验以研究机制并鉴定副反应和副产物。最后，四种降冰片烯基硫代氨基甲酸酯通过开环复分解聚合 (ROMP) 聚合，然后进行表征。
• YOSHIDA, KITARO;ISOBE, MASAYOSHI;YANO, KAZUYUKI;NAGAMATSU, KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 2143-2144
  作者：YOSHIDA, KITARO、ISOBE, MASAYOSHI、YANO, KAZUYUKI、NAGAMATSU, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Nitroso Compounds. IV. Reaction of<i>N</i>-Nitrosourea with Thiol. A New Synthesis of Thiocarbamic<i>S</i>-Esters
  作者：Kitaro Yoshida、Masayoshi Isobe、Kazuyuki Yano、Kazuo Nagamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2143

  日期：1985.7

  Thirteen thiocarbamic S-esters have been synthesized in good yield by the reaction of thiol with substituted N-methyl-N-nitrosourea in anhydrous acetonitrile.

  通过将硫醇与取代的N-甲基-N-亚硝基脲在无水乙腈中反应，成功合成了13种硫代氨基甲酸S-酯，产率良好。