tris(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: tris(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)phosphine
• 英文别名: Tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)phosphane
• 化学式: C₂₄H₁₂F₃₉P
• 分子量: 1072.27
• InChiKey: VILPUTHRJLOHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)phosphine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.28h， 以88%的产率得到8-[Bis-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)-phosphinoyl]-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-octane
  参考文献：
  名称：

  将PH（3）加至式H（2）C = CH（CH（2））（x）（）（CF（2））（y）（）CF（3）的单取代烯烃中：便捷的多谱图合成具有调节的电子性能和氟相亲和力的部分氟化三烷基膦家族的制备。

  摘要：

  PH（3）与市售H（2）C = CHR（f）（R（f6）（/）（8）（/）（10）=（CF（2））（5）CF（3）的反应/（CF（2））（7）CF（3）/（CF（2））（9）CF（3））通过自由基引发剂（AIBN，VAZO; 80-90度C），膦P（CH（2）CH（2）R（f））（3）（1-3; 63-75％）。与H（2）C = CHCH（2）R（f8）（7）和H（2）C = CHCH（2）CH（2）R（f8）（10）的类似反应得到P（CH（2）CH （2）CH（2）R（f8））（3）（4，73％）和P（CH（2）CH（2）CH（2）CH（2）R（f8））（3）（5 （66％），其中磷越来越与负电R（f）部分绝缘。从Bu（3）SnCH（2）CH = CH（2）和IR（f8）（hnu，CH（2）Cl（2），81％）或ICH（2）R（f8）制备烯烃7和10 ）（VAZO，回流CF（3）C（6）

  DOI：

  10.1021/jo980692y
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 在 偶氮二异丁腈 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 phosphan 作用下， 生成 tris(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  将PH（3）加至式H（2）C = CH（CH（2））（x）（）（CF（2））（y）（）CF（3）的单取代烯烃中：便捷的多谱图合成具有调节的电子性能和氟相亲和力的部分氟化三烷基膦家族的制备。

  摘要：

  PH（3）与市售H（2）C = CHR（f）（R（f6）（/）（8）（/）（10）=（CF（2））（5）CF（3）的反应/（CF（2））（7）CF（3）/（CF（2））（9）CF（3））通过自由基引发剂（AIBN，VAZO; 80-90度C），膦P（CH（2）CH（2）R（f））（3）（1-3; 63-75％）。与H（2）C = CHCH（2）R（f8）（7）和H（2）C = CHCH（2）CH（2）R（f8）（10）的类似反应得到P（CH（2）CH （2）CH（2）R（f8））（3）（4，73％）和P（CH（2）CH（2）CH（2）CH（2）R（f8））（3）（5 （66％），其中磷越来越与负电R（f）部分绝缘。从Bu（3）SnCH（2）CH = CH（2）和IR（f8）（hnu，CH（2）Cl（2），81％）或ICH（2）R（f8）制备烯烃7和10 ）（VAZO，回流CF（3）C（6）

  DOI：

  10.1021/jo980692y

文献信息

• Complexes exhibiting non-conventional solubility: synthesis and characterization of trans-Pt[(CF3(CF2)5(CH2)2)3P]2Cl2
  作者：Robert T. Stibrany、Sergiu M. Gorun

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00002-9

  日期：1999.5

  supercritical CO2 (sc CO2) soluble organometallic complexes. To explore solubility in these media, the synthesis of a number of organometallic complexes containing the phosphine ligand (CF3(CF2)5(CH2)2)3P 2, is reported. The platinum(II) complex, trans-Pt[(CF3(CF2)5(CH2)2)3P]2Cl21, has been synthesized, isolated, and characterized by X-ray crystallography and 31P-NMR spectroscopy. Complex 1, PtC48H24Cl2F78P2 crystallizes

  已经开发出用于制备碳氟化合物溶剂以及液态和超临界CO 2（sc CO 2）可溶性有机金属配合物的合成方法。为了探索在这些介质中的溶解度，报道了许多含有膦配体（CF 3（CF 2）5（CH 2）2）3 P 2的有机金属配合物的合成。铂（II）络合物，反式-Pt [（CF 3（CF 2）5（CH 2）2）3 P] 2 Cl 2 1，已通过X射线晶体学和31 P-NMR光谱进行了合成，分离和表征。络合物1的PtC 48 H 24 Cl 2 F 78 P 2在三斜空间群P中结晶，其中a = 11.632（2），b = 16.970（2），c = 20.838（3）；α = 71.67（1），β = 80.22（2），γ = 88.18（2）°; ž = 2，和- [R ˚F（ř WF 2）= 0.0789（0.108）为8095个反射。Pt协调是反式的（CF 3（CF 2）5（CH 2）2）3 P
• Syntheses and Properties of Fluorous Quaternary Phosphonium Salts that Bear Four Ponytails; New Candidates for Phase Transfer Catalysts and Ionic Liquids
  作者：Charlotte Emnet、Kathleen M. Weber、José A. Vidal、Crestina S. Consorti、Alison M. Stuart、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/adsc.200606138

  日期：2006.8

  temperatures); some appreciably increase upon heating. Partition coefficients are very biased towards fluorous phases (>93:<7). The salts can be quite efficient at extracting picrate from water into CF3C6F5 (97–86 % for 2, 4, 9, 10) or CF3C6H5 (85–66 % for 2-4), demonstrating their potential for phase transfer catalysis. A CF3C6F5 solution of Rf8(CH2)3I and aqueous NaCl react at 100 °C in the presence (but

  氟叔膦[R f6（CH 2）2 ] 3 P [R f n = CF 3（CF 2）n -1 ]和过量的PhCH 2 Br，CH 3（CH 2）3 OSO 2 CF 3或R F6（CH 2）2 OSO 2 CF 3反应（CF 3 ç 6 ħ 5，45-110℃），得到鏻盐（物理信道2）[R F6（CH2）2 ] 3 P +溴- （2，71％），[CH 3（CH 2）3 ] [R F6（CH 2）2 ] 3 P + CF 3 SO 3 - （3，65％），或[R F6（CH 2）2 ] 4 P + CF 3 SO 3 - （4，83％）。膦[R f6（CH 2）2 ] 2 [R f8（CH 2）2 ] P和[R f8（CH 2）2 ] 3 P类似地用R f6（CH 2）2 I，R f8（CH 2）2 I或R f8来详细说明。（CH 2）2 Br（DMF，115°C）至[R f8（CH 2）2 ]
• Fluorous triosmium clusters. Preparation, properties, and reactivity of Os3(CO)11{P(CH2CH2(CF2)5CF3)3} and Os3(CO)10{P(CH2CH2(CF2)5CF3)3}2. Crystal structure of Os3(CO)9(PPh3)2{P(CH2CH2(CF2)5CF3)3}. Ring opening metathesis polymerization of norbornene by (μ-H)2Os3(CO)9{P(C6H4-4-CH2CH2(CF2)7CF3)3}
  作者：Thomas J. Malosh、John R. Shapley

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.026

  日期：2010.6

  derivatives, e.g., Os3(CO)11P(CH2CH2(CF2)5CF3)3} (1) and Os3(CO)10P(CH2CH2(CF2)5CF3)3}2 (2) have been synthesized in order to assess their properties in fluorocarbon, or fluorous, phases. Cluster 1 reacts with PPh3 above 100 °C to substitute one or two carbonyl ligands and provide the mixed ligand derivatives Os3(CO)10(PPh3)P(CH2CH2(CF2)5CF3)3}, (3) and Os3(CO)9(PPh3)2P(CH2CH2(CF2)5CF3)3}, (4). The crystal

  几种氟膦配体三羰基tri簇簇衍生物，例如Os 3（CO）11 P（CH 2 CH 2（CF 2）5 CF 3）3 }（1）和Os 3（CO）10 P（CH 2 CH为了评估它们在碳氟化合物或氟碳酸盐相中的性质，已经合成了2（CF 2）5 CF 3）3 } 2（2）。群集1与PPh 3反应在高于100°C的温度下取代一个或两个羰基配体，并提供混合的配体衍生物Os 3（CO）10（PPh 3）P（CH 2 CH 2（CF 2）5 CF 3）3 }，（3）和Os 3（CO）9（PPh 3）2 P（CH 2 CH 2（CF 2）5 CF 3）3 }，（4）。4的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。在大约102℃和1个大气压ħ 2，1将形成的不饱和化合物（μ-H）2 O的3（CO）9 P（CH 2 CH 2（CF 2）5 CF 3）3 }（5）在适度的屈服。化合物5和相关化合物（μ-H）2
• Organometallic Reactivity Patterns in Fluorocarbons and Implications for Catalysis:  Synthesis, Structure, Solubility, and Oxidative Additions of a Fluorous Analogue of Vaska's Complex, <i>trans</i>-Ir(CO)(Cl)[P(CH₂CH₂(CF₂)₅CF₃)₃]₂
  作者：Marie-Andrée Guillevic、Christian Rocaboy、Atta M. Arif、István T. Horváth、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/om9710834

  日期：1998.2.1

  CF3C6F11 give Ir(CO)(Cl)(R)(I)[P(CH2CH2(CF2)5CF3)3]2 (R = CH2CH2(CF2)7CF3 (5), CH3 (6), CH(CH3)CH2CH3 (7), 70−84%), Ir(CO)(Cl)(H)2[P(CH2CH2(CF2)5CF3)3]2 (82%), and Ir(CO)(Cl)(O2)[P(CH2CH2(CF2)5CF3)3]2 (9, 67%), respectively. Additions of RI occur by free-radical chain mechanisms (inhibition by duroquinone; slower dark reactions; rates 7 > 5 > 6) with no evidence for polar pathways. Complex 9 forms more

  物[Ir（Cl）的（COD）]的反应2，P（CH 2 CH 2（CF 2）5 CF 3）3，和CO（1个大气压），得到标题化合物（2，97％）。类似地制备三（正辛基）膦（3）和铑（4）类似物。2和4的晶体结构在六个全氟烷基基团（平均扭转角169°）中显示抗CCCC构象，在平行共面阵列中定义了大约4个链（每个磷两个）。21×6Å“筏”。其他两个链条在木筏的同一侧延伸，并以背对背的方式堆叠在一起，从而在各个维度上最大化了平行链条。DSC显示在热分解（> 200°C）之前有一个相变（熔融，2 / 4 75 / 79°C）。红外ν CO值（2 / 3 / 4 1975/1942/1979厘米- 1）表明，该CH 2 CH 2间隔物不完全从全氟烷基隔离金属。两者2和4可溶于CF 3 C 6 F 11，CF 3 C 6 H 5，醚，THF和丙酮，但不溶于己烷，甲苯，CHCl 3和CH 2 Cl 2（CF
• Chemical stability and application of a fluorophilic tetraalkylphosphonium salt in fluorous membrane anion-selective electrodes
  作者：Li D. Chen、Debaprasad Mandal、John A. Gladysz、Philippe Bühlmann

  DOI：10.1039/b9nj00696f

  日期：——

  cationic sites for anion-selective electrodes based on fluorous sensing membranes. The electrodes exhibited the theoretically expected “Nernstian” response slopes, and their selectivities for different anions were determined. For environmental analysis, the selective detection of perfluorooctanesulfonate and perfluorooctanoate is of particular interest. While previously reported electrodes based on a fluorophilic

  高亲氟性 nium盐（R F8（CH 2）2）（R F6（CH 2）2）3 P +我- ，1，被用来提供一种用于基于氟传感膜阴离子选择性电极阳离子位点。电极表现出理论上预期的“能斯特”响应斜率，并确定了它们对不同阴离子的选择性。对于环境分析，选择性检测全氟辛烷磺酸 和 全氟辛酸酯特别令人感兴趣。虽然先前报道的基于氟代甲基三芳基phosph盐的电极遭受了哦−干扰程度哦−无法确定选择性，在弱碱性阴离子的存在下，一般的碱催化作用导致sites位点的分解，基于1的电极膜更坚固。仅当掺杂有1的氟膜暴露于0.1 M下时，才会观察到传感器响应的损失。氢氧化物解决方案24小时。NMR和质谱表明，在这些极端条件下，1的氟四烷基phosph阳离子分解，得到两种三烷基膦氧化物和全氟烷基乙烷。有趣的是，这种分解比α位上的氢到the中心的碱催化的交换要慢得多，在D 2 O存在下，它导致定量地形成八氘代四烷基phos