(-)-(3R,7aR)-3-Phenyl-5-oxo-7a-isopropyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo<2,1-b>oxazole | 137869-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3R,7aR)-3-Phenyl-5-oxo-7a-isopropyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo<2,1-b>oxazole
• 英文别名: (-)-(3R,7aR)-3-Phenyl-5-oxo-7a-isopropyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole；(3R,7aR)-3-phenyl-7a-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 137869-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: QBXZMRKOPPXRSW-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,7aR)-3-Phenyl-5-oxo-7a-isopropyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo<2,1-b>oxazole 在 氨 、 四氯化钛 、 lithium 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Allyl-2-isopropyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of .gamma.,.gamma.-dialkyl-.gamma.-aminobutyric acid analogs and 2,2-disubstituted pyrrolidines. Control of stereochemistry in aminal ring opening by varying the extent of allylic 1,3 strain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a026
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-己酸 、 D-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以84%的产率得到(-)-(3R,7aR)-3-Phenyl-5-oxo-7a-isopropyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo<2,1-b>oxazole
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted pyrrolidinones

  摘要：

  An efficient procedure for the preparation of the title compounds in high enantiomeric purity has been realized starting from 3-acylpropionic acids. Stereoselective reduction of chiral bicyclic lactams 2a-h, prepared from the corresponding gamma-keto acid and (R)-phenylglycinol, using alane or triethylsilane with titanium tetrachloride provided the N-substituted pyrrolidines and pyrrolidinones, respectively. Subsequent cleavage of the phenylglycinol returned the desired amines and lactams. The enantiomeric purity of these compounds was determined to be > 98% by chiral stationary-phase HPLC.

  DOI：

  10.1021/jo00032a012