1-(2,2-difluorovinyl)-2-(2-naphthyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,2-difluorovinyl)-2-(2-naphthyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2,2-Difluoroethenyl)-2,2'-binaphthalene；1-(2,2-difluoroethenyl)-2-naphthalen-2-ylnaphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂
• 分子量: 316.35
• InChiKey: ALPGTKDZECLBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-difluorovinyl)-2-(2-naphthyl)naphthalene 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium dichloride 作用下， 以85 %的产率得到13-fluoropicene
  参考文献：
  名称：

  针点氟化多环芳烃 （F-PAH） 及其杂芳烃类似物：合成、反应性和性质

  摘要：

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 1-(2,2-difluorovinyl)-2-(2-naphthyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies

  摘要：

  The Pd(II)-catalyzed cyclizations of 2,2-difluorovinylated biaryls, following a Friedel-Crafts-type mechanism, provide a new route to pinpoint-fluorinated phenacenes. The single fluorine substituent stabilized the synthesized fluoropicenes (fluoro[5]phenacenes) toward aerial oxidation and contributed to their solubility in organic solvents. For example, 6- and 13-fluoropicenes were 25- and 15-fold more soluble in THF than nonfluorinated picene. X-ray crystal structure analysis revealed that the fluorine substituent did not alter molecular planarity.

  DOI：

  10.1021/ol503759d

文献信息

• Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies
  作者：Kohei Fuchibe、Toshiyuki Morikawa、Kento Shigeno、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol503759d

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed cyclizations of 2,2-difluorovinylated biaryls, following a Friedel-Crafts-type mechanism, provide a new route to pinpoint-fluorinated phenacenes. The single fluorine substituent stabilized the synthesized fluoropicenes (fluoro[5]phenacenes) toward aerial oxidation and contributed to their solubility in organic solvents. For example, 6- and 13-fluoropicenes were 25- and 15-fold more soluble in THF than nonfluorinated picene. X-ray crystal structure analysis revealed that the fluorine substituent did not alter molecular planarity.
• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5