苯甲胺,N-(3-甲基亚丁基)-,N-氧化 | 162740-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲胺,N-(3-甲基亚丁基)-,N-氧化
• 英文名称: N-benzyl-α-isobutylnitrone
• 英文别名: N-benzyl-3-methylbutan-1-imine oxide
• CAS: 162740-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZWTXJNHNOFDUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲胺,N-(3-甲基亚丁基)-,N-氧化 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-N-benzylidene-1-(1H-indol-3-yl)-3-methylbutane-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1-(1H-indol-3-yl)ethanamine derivatives as new antibacterial agents

  摘要：

  A collection of 3-substituted indole derivatives was prepared using nucleophilic addition of indoles to nitrones. The compounds were then tested for their antibacterial activity against almost thirty bacterial strains representative of common human pathogens. Two types of indolic molecules inhibit the growth of Staphylococcus aureus, including MRSA and VISA strains, with MIC values ranging from 8 to 16 mg/L. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.060
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 异戊醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲胺,N-(3-甲基亚丁基)-,N-氧化
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d

文献信息

• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙mol-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• Visible Light Promoted 2-Bromotetrafluoroethylation of Nitrones
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.201800802

  日期：2018.10.4

  A reaction of nitrones with 1,2‐dibromotetrafluoroethane affording bromodifluoroethyl‐substituted hydroxylamines is described. The process is performed in the presence of a ruthenium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent and is mediated by blue light irradiation. The fluroalkylation products can undergo chemoselective transformations involving either N−O or C−Br bonds furnishing

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。
• Oxadiazepine Synthesis by Formal [4+3] Cycloaddition of<i>o</i>-Chloromethyl Arylsulfonamides with Nitrones Promoted by NaHCO₃
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Lu Pang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201800663

  日期：2018.8.17

  An effective and facile method for the synthesis of highly substituted 1,2,3,5‐tetrahydrobenzo[e][1,2,4]‐oxadiazepines is described. A formal [4+3] cycloaddition of N‐(2‐(chloromethyl) phenyl) amides with nitrones afforded benzo[e][1,2,4]‐oxadiazepine derivatives with high atom economy and excellent yields (up to 97%).

  描述了一种合成高度取代的1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮卓的有效而简便的方法。N-（2-（氯甲基）苯基）酰胺与硝酮的正式[4 + 3]环加成反应得到苯并[ e ] [1,2,4]-恶二氮杂卓衍生物，具有高原子经济性和极佳的收率（高达97％） 。
• 一种由硝酮制备α-（羟基氨基）二芳基膦氧化物的方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN115583970A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种由硝酮制备α‑(羟基氨基)二芳基膦氧化物的方法。本发明在温和的条件下，以硝酮和二芳基氧化磷为原料，建立了一种简单、无催化剂的合成α‑(羟基氨基)膦氧化物的方法。本发明反应可在无溶剂下或低添加溶剂中反应，反应原子经济性高，可经简单的重结晶方法纯化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，具有原料廉价易得，收率高，操作简便，安全性高，无污染，底物适用范围广，适合工业化生产的特点。药理活性实验表明，该类化合物具有较好的抑癌活性，并且无明显细胞毒性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗癌药物的制备。
• Visible-Light Mediated Carbamoylation of Nitrones under a Continuous Flow Regime
  作者：Pedro H. R. Oliveira、Éverton A. Tordato、Jeimy A. C. Vélez、Pablo S. Carneiro、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02266

  日期：——

  Herein, we report a rapid and scalable continuous-flow photocatalytic approach for the carbamoylation of nitrones. This protocol makes use of readily available 4-amido-1,4 dihydropyridines as carbamoyl radical precursors. The scope of this transformation exhibits high compatibility with complex structures containing amino acids, peptides, and glycosides. Importantly, the developed method allows a photocatalytic

  在此，我们报告了一种快速且可扩展的连续流光催化方法，用于硝酮的氨基甲酰化。该协议使用现成的 4-amido-1,4 二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基前体。这种转化的范围表现出与含有氨基酸、肽和糖苷的复杂结构的高度相容性。重要的是，所开发的方法允许光催化合成策略与流动条件相结合，最大限度地提高合成有价值的 α-( N-羟基) 氨基酰胺的潜力和效率。