keto(diphenylpropenone) | 75508-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: keto(diphenylpropenone)
• 英文别名: benzoyl phenyl ketene；Phenylbenzoylketen；1-Propene-1,3-dione, 2,3-diphenyl-
• CAS: 75508-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: WFBZLTZLPYWEOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  keto(diphenylpropenone) 在 水 作用下， 生成 苯甲酰苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Durch sterische effekte stabilisierteß-ketocarbonsäuren

  摘要：

  β-酮基羧酸的空间位阻增加，导致脱羧的动力学稳定性增加，直至达到在室温下完全稳定的体系。同时，改变互变异构平衡以有利于（Z）-烯醇，最后有利于（E）-构型的烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93755-4
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 生成 keto(diphenylpropenone)
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨红外检测激光闪光光解研究乙腈中乙烯酮的光谱和绝对反应性

  摘要：

  具有时间分辨红外瞬变检测 (LFP-TRIR) 的激光闪光光解已被用于研究由 α-重氮羰基前体在室温下在乙腈溶液中的 308 nm 光解制备的许多取代乙烯酮的红外光谱和反应性温度。实验乙烯酮不对称伸缩频率与 Swain-Lupton 场 (F) 和共振 (R) 效应取代基参数的相关性并不令人满意，而与 Charton 的感应取代基参数 (σI) 的相关性给出了极好的结果。这表明取代烯酮的不对称伸缩频率主要取决于取代基的感应（即场）效应。还研究了这些乙烯酮与各种胺在乙腈中的反应机理和动力学。通过 TRIR 观察到在仲胺与乙烯酮的 Cα 的亲核加成过程中形成的中间物质，被确定为两性离子叶立德或酰胺烯醇。这 ...

  DOI：

  10.1021/ja964155b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• Reaction of lithium alkynolates with acid chlorides: A conventional approach to the preparation of ynol esters
  作者：Viktor V. Zhdankin、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60318-0

  日期：1993.2

  Lithium alkynolates (R-CCOLi, R = CH3, n- C4H9, t-C4H9, Ph), generated in situ from dibromomethylketones and a strong base, react with electrophiles (diethyl chlorophosphate or benzoyl chloride) with the formation of the corresponding ynol esters.

  由二溴甲基酮和强碱原位生成的炔醇锂（RCCOLi，R = CH 3，n- C 4 H 9，tC 4 H 9，Ph）与亲电子试剂（氯代磷酸二乙酯或苯甲酰氯）反应形成相应的炔诺酸酯。
• Laser Flash Photolysis of 2-Diazo-1,3-diphenyl-1,3-propanedione:  An Unusual Long-Lived Triplet as a Reaction Intermediate
  作者：F. Ortica、G. Pohlers、J. C. Scaiano、J. F. Cameron、A. Zampini

  DOI：10.1021/ol005590k

  日期：2000.5.1

  Laser flash photolysis of 2-diazo-1,3-diphenyl-1,3-propanedione (DBD) is presumed to involve a short-lived carbene, followed by Wolff rearrangement to a long-lived ketene. We have detected ketene ylides following photolysis of DBD in the presence of amines but not with pyridine. The triplet state of DBD lives several microseconds, an unusual observation for a diazo compound; however, the triplet is

  推测2-重氮-1,3-二苯基-1,3-丙二酮（DBD）的激光闪光光解涉及短寿命的卡宾，然后进行沃尔夫重排成长寿命的烯酮。我们已经在胺存在下（但没有用吡啶）对DBD进行光解后检测到乙烯酮内酯。DBD的三重态维持数微秒，这是重氮化合物的不寻常观察；但是，三重态不是乙烯酮前体，这必须归因于DBD的激发单重态断裂。
• Cycloadditionen von phosphacumulenyliden an acyl- thioacyl- und imidoylheterocumulene.
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Günter Schmid、Dieter Sandmeier、Christian Geismann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93160-5

  日期：1980.1
• Direct observation and reactivity of transient ketenes generated by flash photolysis
  作者：Annette D. Allen、John Andraos、A. J. Kresge、Michael A. McAllister、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00031a051

  日期：1992.2