4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(3,3,3-Trifluoro-propyl)-biphenyl；1-phenyl-4-(3,3,3-trifluoropropyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃
• 分子量: 250.263
• InChiKey: PQRGRRKNBSDUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四羟基二硼 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Diboron介导的铑催化的烯烃和羰基转移加氢

  摘要：

  开发了一种以水为氢供体的二硼介导的铑催化的转移加氢系统。新系统具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和可控的化学选择性。这种基于铑的催化系统为转移加氢提供了新的工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000049

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Anodically Coupled Electrolysis for the Heterodifunctionalization of Alkenes
  作者：Ke-Yin Ye、Gisselle Pombar、Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ivan Keresztes、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b13387

  日期：2018.2.21

  Herein, we discuss the strategic use of anodically coupled electrolysis, an electrochemical process that combines two parallel oxidative events, as a complementary approach to existing methods for redox organic transformations. Specifically, we demonstrate anodically coupled electrolysis in the regio- and chemoselective chlorotrifluoromethylation of alkenes.

  新催化策略的出现巧妙地采用了光化学和电化学等领域常用的概念和技术，产生了无数新的有机反应，这些反应使用传统方法难以实现。在这里，我们讨论了阳极耦合电解的战略用途，这是一种结合两个平行氧化事件的电化学过程，作为现有氧化还原有机转化方法的补充方法。具体来说，我们在烯烃的区域和化学选择性氯三氟甲基化中展示了阳极耦合电解。
• 一种金属单质还原卤代氟烷烃与烯烃制备氟代烷烃取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121295B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种氟代烷烃取代化合物的方法，包括以下步骤：以含碳碳双键的化合物和卤代氟烷烃为原料，以金属单质为还原剂，以含有活性质子的物质为氢源，发生加成反应，制得同时氢取代和氟烷基取代的的化合物，即得所述氟代烷烃取代化合物。本发明首次以金属单质为还原剂，以含有活性氢的化合物为氢源，实现了在烯烃的两端分别引入一个氢原子和一个氟烷基，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉，所有反应试剂均绿色环保；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• Photo-Induced Formal Trifluoropropanation of Organic Halides
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1021/acscatal.3c02087

  日期：2023.7.7

  Consequently, a large number of methods have been developed for introducing a CF3 group into organic compounds. However, innovative protocols enabling direct access to alkyl-CF3 moieties are still sought after. In this context, we report a visible-light-induced formal trifluoropropanation of various alkyl and aryl halide derivatives using the 2-Bromo-3,3,3-trifluoro-1-propene (BTP) as a readily available building

  含CF 3的分子经常出现在许多畅销药物中。因此，已经开发出大量用于将CF 3基团引入有机化合物中的方法。然而，能够直接接触烷基-CF 3部分的创新方案仍然受到追捧。在这种情况下，我们报告了使用 2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯 (BTP) 作为易于获得的构建块，可见光诱导的各种烷基和芳基卤化物衍生物的正式三氟丙烷化。我们的策略依赖于使用将催化量的超硅烷和 NaBH 4合并的催化系统作为附加还原剂。这些温和的反应条件与大范围的官能团兼容。最后，在这些催化条件下用NaBD 4取代NaBH 4时获得双氘掺入，导致形成迄今未知的α,α- d 2 -CF 3化合物。
• Diboron-Mediated Rhodium-Catalysed Transfer Hydrogenation of Alkenes and Carbonyls
  作者：Xiao Lin、Yuhan Wang、Yan Hu、Wanjiang Zhu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/ejoc.202000049

  日期：2020.2.28

  A diboron‐mediated rhodium‐catalysed transfer hydrogenation system using water as the hydrogen donor is developed. The new system features broad substrate scope, good functional group tolerance, and controllable chemoselectivity. This rhodium‐based catalytic system provides a new tool for transfer hydrogenation.

  开发了一种以水为氢供体的二硼介导的铑催化的转移加氢系统。新系统具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和可控的化学选择性。这种基于铑的催化系统为转移加氢提供了新的工具。