4-(1-phenylethoxy)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(1-phenylethoxy)quinazoline
• 英文别名: 4-(1-Phenylethoxy)quinazoline
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MBDJAWRUNAJIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylethoxy)quinazoline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(4-(1-phenylethoxy)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  合成4-（1-芳基氟乙氧基）喹唑啉和硫代嘧啶的溶剂选择

  摘要：

  研究了以1-芳基-2-氟乙醇为亲核试剂对4-氯喹唑啉和6-溴-4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的亲核芳香取代反应，重点是结合环境可接受的溶剂使用碳酸盐碱。转化率取决于溶剂性质，亲核试剂的酸度和碱的性质。通过使用乙腈作为反应介质并且以K 2 CO 3为碱，可以将2,2,2-三氟-，2,2-二氟-和2-氟-1-苯基乙醇有效地偶联到4-氯嘧啶上。或者，使用Cs 2 CO 3，可以缩短这些底物的反应时间，并且非氟化醇的偶联也进行得很好。还发现叔丁醇是氟代醇转化中合适的反应介质。对4-烷氧基嘧啶的水解稳定性的测试表明，氟化和非氟化衍生物在酸性条件下均不稳定，而在碱性介质中，氟烷氧基衍生物比其非氟化衍生物更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 、 苏合香醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到4-(1-phenylethoxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  合成4-（1-芳基氟乙氧基）喹唑啉和硫代嘧啶的溶剂选择

  摘要：

  研究了以1-芳基-2-氟乙醇为亲核试剂对4-氯喹唑啉和6-溴-4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的亲核芳香取代反应，重点是结合环境可接受的溶剂使用碳酸盐碱。转化率取决于溶剂性质，亲核试剂的酸度和碱的性质。通过使用乙腈作为反应介质并且以K 2 CO 3为碱，可以将2,2,2-三氟-，2,2-二氟-和2-氟-1-苯基乙醇有效地偶联到4-氯嘧啶上。或者，使用Cs 2 CO 3，可以缩短这些底物的反应时间，并且非氟化醇的偶联也进行得很好。还发现叔丁醇是氟代醇转化中合适的反应介质。对4-烷氧基嘧啶的水解稳定性的测试表明，氟化和非氟化衍生物在酸性条件下均不稳定，而在碱性介质中，氟烷氧基衍生物比其非氟化衍生物更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.05.011