(Z)-3-hydroxy-1-phenylprop-2-en-1-one | 18609-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: Benzoylacetaldehyd
• CAS: 18609-60-4
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: KZHCVYMQWVJNEY-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1-phenylprop-2-en-1-one 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-beta-氯丙烯酰苯
  参考文献：
  名称：

  Eberbach, Wolfgang; Roser, Joachim, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2797 - 2802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到(Z)-3-hydroxy-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/ol990781c

文献信息

• Inorganic-Organic Heteropolyacid-Gold(I) Hybrids: Structures and Catalytic Applications
  作者：Damien Hueber、Marie Hoffmann、Benoît Louis、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1002/chem.201304680

  日期：2014.4.1

  Gold(I)‐polyoxometalate hybrid complexes 1–4 ([PPh3AuMeCN]xH4−xSiW12O40, x=1–4) were synthesized and characterized. The structure of the primary gold(I)–polyoxometalate 1 (x=1) was fully ascertained by XRD, FTIR, 31P and 29Si magic‐angle spinning (MAS) NMR, mass spectroscopy, and SEM–energy dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) techniques. Moreover, this complex exhibited better catalytic activity and

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。
• Formylation of O-Silylated Enolates by Vilsmeier's Reagent
  作者：Khiari Jameleddine、Ben Hassine Bechir、Mhirsi Mustapha

  DOI：10.1080/00397910008086899

  日期：2000.8

  Abstract Reaction of trimethylsilylenol ethers and Vilsmeier's reagent leads to the corresponding regiocontrolled β-dicarbonyl compounds with high to good yields.

  摘要 三甲基甲硅烷醇醚和 Vilsmeier 试剂反应生成相应的区域可控 β-二羰基化合物，收率高到良好。
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：Santi Daniel V.

  公开号：US20110263502A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides methods and compositions that permit controlled and prolonged drug release in vivo. The compounds are either prodrugs with tunable rates of release, or conjugates of the drug with macromolecules which exhibit tunable controlled rates of release.

  本发明提供了一种允许体内控制和延长药物释放的方法和组合物。这些化合物要么是具有可调节释放速率的前药，要么是药物与大分子结合物，其具有可调节的控制释放速率。
• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。
• Mild acetalisation of mono and dicarbonyl compounds catalysed by titanium tetrachloride. Facile synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01001-2

  日期：2001.1

  The use of TiCl4, as a catalyst for the acetalisation, at room temperature, of carbonyl compounds is reported. Cyclic ketones and cyclic 1,4-diketones easily afford dimethyl acetals, but cyclic 1,3-diketones give beta -keto enol ethers. Additionally, aryl ketones and acyclic ketones failed to react. beta -keto aldehydes can be monoprotected either as beta -keto enol ethers or beta -keto dimethyl acetals depending on the reaction time and catalyst amount. Some mechanistic features are accounted for. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.