5,5-di-methyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 3980-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-di-methyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione；5,5-dimethyloxazolidine-2-thione；5,5-dimethyl-oxazolidine-2-thione；5,5-Dimethyl-oxazolidin-2-thion；5.5-Dimethyl-2-thiooxo-oxazolidin；5,5-Dimethyl-2-oxazolidinthion
• CAS: 3980-52-7
• 化学式: C₅H₉NOS
• mdl: MFCD19216894
• 分子量: 131.199
• InChiKey: KQFUFUCGYCUHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  139.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-di-methyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 tetraphosphorus decasulfide 、 苯 作用下， 生成 3-acetyl-5,5-dimethyl-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Action of Sulfuric Acid upon Unsaturated Isothiocyanates: Mercaptothiazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01289a066
• 作为产物：
  描述：

  glucoconringiin 在 phosphate buffer 、 Nylon 6,6-supported myrosinase 作用下， 生成 5,5-di-methyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic preparation from renewable resources of enantiopure 1,3-oxazolidine-2-thiones

  摘要：

  Chiral 1,3-oxazolidine-2-thiones were prepared in enantiopure form from renewable resources through an enzymatic process involving immobilized myrosinase (thioglucoside glucohydrolase E.C. 3.2.3.1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00574-1

文献信息

• Two goitrogenic 1,3-oxazolidine-2-thione derivatives from Brassicales taxa: Challenging identification, occurrence and immunomodulatory effects
  作者：Niko S. Radulović、Milica M. Todorovska、Dragan B. Zlatković、Nikola M. Stojanović、Pavle J. Randjelović

  DOI：10.1016/j.fct.2017.10.005

  日期：2017.12

  Serbian Brassicales taxa. The stereochemistry of 5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione was inferred from nuclear magnetic resonance experiments with a chiral lanthanide-shift reagent, employed in this work for the first time for this type of compounds. Unexpectedly, during gas chromatography, 5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione underwent an unreported thermal core isomerization (1,3-oxazolidine-2-thione to

  1,3-恶唑烷-2-硫酮衍生物是与芥子油苷相关的食品成分，已知可赋予某些十字花科蔬菜以（甲状腺）毒性。在这项工作中，5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮和（ - ） - （- [R）-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮，已知goitrogens，从分离葶金莲Rochel（十字花科）和黄木犀草L.（Resedaceae）和分别被完全光谱表征。随后，在总共78个经筛选的塞尔维亚小菜花类群中，在另外6个类群中证实了2，1，3-恶唑烷-2-硫酮的出现。5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮的立体化学是通过手性镧系转移试剂的核磁共振实验推断出来的，这项工作是首次针对此类化合物使用的。出乎意料的是，在气相色谱法中，5-苯基-1,3-恶唑烷-2-硫酮经历了未报告的热核异构化（1,3-恶唑烷-2-硫酮变为1,3-噻唑烷-2-一）。测试了这些促甲状腺激素的挥发性芥子油苷产物对大鼠巨噬细胞生存力的影响（三种测
• Preparation of 1,3-Thiazolidine-2-thiones by Using Potassium Ethylxanthate as a Carbon Disulfide Surrogate
  作者：Yong-Qing Yang、Zheng Lu、Weixiang Xiong

  DOI：10.1055/s-0037-1612124

  日期：2019.4

  A simple procedure is presented for preparing 1,3-thiazolidine-2-thiones by using potassium ethylxanthate and the corresponding β-amino alcohols as the starting materials in the presence of ethanol.

  介绍了以乙基黄原酸钾和相应的β-氨基醇为原料，在乙醇存在下制备1,3-噻唑烷-2-硫酮的简单方法。
• Kjaer et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 432,437
  作者：Kjaer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Oxazoline-2-thiols from 2-Aminoalcohols¹
  作者：A. A. Rosen

  DOI：10.1021/ja01132a011

  日期：1952.6
• Isothiuronium, Alkylthioöxazolinium, and Alkylthiothiazolinium Picrates¹
  作者：LOUIS LONG、RICHARD C. CLAPP、FRANK H. BISSETT、TORSTEN HASSELSTROM

  DOI：10.1021/jo01060a020

  日期：1961.1