methyl 2-mercaptobenzo[d]oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-mercaptobenzo[d]oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-2-mercaptobenzoxazole；Methyl 2-thioxo-2,3-dihydrobenzoxazole-4-carboxylate；methyl 2-sulfanylidene-3H-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: AZOPGMJDMFFCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-mercaptobenzo[d]oxazole-4-carboxylate 在 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 生成 2-氯苯并[d]噁唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现2-取代的苯并恶唑羧酰胺作为5-HT 3受体拮抗剂

  摘要：

  作为有效的功能性5-HT 3受体拮抗剂，提出了一类新型的2-取代的苯并恶唑羧酰胺。该化学系列具有针对人5-HT 3 A受体的纳摩尔体外活性。进行了化学优化程序，并确定了2-氨基苯并恶唑为具有良好代谢稳定性的口服活性5-HT 3受体拮抗剂。这些新颖的类似物具有类似药物的特性，并且在治疗归因于5-HT 3受体功能异常的疾病，特别是腹泻为主的肠易激综合征（IBS-D）方面具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.038
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-氨基苯甲酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl 2-mercaptobenzo[d]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O酰基转移酶（ACAT / SOAT）抑制剂

  摘要：

  我们描述了我们的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT，也缩写为SOAT）抑制剂的分子设计，其结构-活性关系（SARs）以及它们的药代动力学（PK）和药理学特征。两个弱配体-N-（2,6-二异丙基苯基）乙酰胺（50％抑制浓度[IC 50 ] = 8.6μM）和2-（甲硫基）苯并[ d ]恶唑（IC 50  = 31μM）的连接包括6支亚甲基链的连接体，得到一种高度有效分子，9-（苯并[ d ]恶唑-2-基硫基） - ñ - （2,6-二异丙基）壬酰胺（3H），其表现出高效力（IC 50 = 0.004μM）朝向主动脉ACAT。这种从头到尾的设计使将活性显着提高到2150至7750倍，并基于双重诱导的拟合机制来区分同工型选择性成为可能。在1 mg / kg和3 mg / kg的剂量下，3h显着降低了主动脉弓的脂质蓄积面积，分别降至74％和69％，而没有降低高脂和高胆固醇喂养的F

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.024

文献信息

• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Novel cyclic diamine compounds and medicine containing the same
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US20040038987A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention offers novel cyclic diamine compounds and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) or salt(s) or solvate(s) thereof. 1 (In the formula, 2 is an optionally substituted divalent residue of benzene, pyridine, cyclohexane or naphthalene or is a vinylene group where Ar is an optionally substituted aryl group; X is —NH—, oxygen atom or sulfur atom; Y is —NR 1 —, oxygen atom, sulfur atom, sulfoxide or sulfone; Z is a single bond or —NR 2 —; R 1 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted silyl lower alkyl group; R 2 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted silyl lower alkyl group; l is an integer of from 0 to 15; m is an integer of 2 or 3; and n is an integer of from 0 to 3). The compound of the present invention is useful as a pharmaceutical composition, particuarly as an inhibitor of acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT).

  本发明提供了新颖的环状二胺化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及由式(I)表示的化合物或其盐或溶剂化合物。(在该式中，2是苯、吡啶、环己烷或萘的可选择取代的二价残基，或者是Ar为可选择取代芳基的乙烯基；X为—NH—、氧原子或硫原子；Y为—NR1—、氧原子、硫原子、亚砜或砜；Z为单键或—NR2—；R1为氢原子、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的硅烷较低烷基；R2为氢原子、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的硅烷较低烷基；l为0到15的整数；m为2或3的整数；n为0到3的整数)。本发明的化合物可用作药物组合物，特别是作为酰辅酶A胆固醇酰基转移酶(ACAT)的抑制剂。
• The design, synthesis and evaluation of 2-aminobenzoxazole analogues as potent and orally efficacious ChemR23 inhibitors
  作者：Takamichi Imaizumi、Shigeki Otsubo、Masato Komai、Hidenori Takada、Michihiro Maemoto、Atsuko Kobayashi、Nobumasa Otsubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115622

  日期：2020.9

  2-aminobenzoxazole analogue 1 as a potent ChemR23 inhibitor. The compound showed inhibitory activity against chemerin-induced calcium signaling through ChemR23 internalization in CAL-1 cells, which are cell lines of plasmacytoid dendric cells (pDCs). Furthermore, compound 2 inhibited chemotaxis of CAL-1 triggered by chemerin in vitro. However, we noted a difference in the ChemR23 response to our inhibitor between

  我们先前曾报道过2-氨基苯并恶唑类似物1是有效的ChemR23抑制剂。该化合物在CAL-1细胞（浆细胞样树突状细胞（pDC））的Chem-1中通过ChemR23内化显示出针对凯莫瑞诱导的钙信号的抑制活性。此外，化合物2在体外抑制由凯莫瑞引发的CAL-1的趋化性。但是，我们注意到在先前的研究中，啮齿动物和非啮齿类动物对我们的抑制剂的ChemR23反应有所不同。为解决此问题，我们使用内源性表达人类ChemR23的CAL-1细胞对ChemR23抑制剂进行了优化，并在食蟹猴中进行了药代动力学研究。苯并恶唑环的4位上的各种取代基均显示出强大的体外生物活性，而在6-位的那些则不被容忍。在取代基中，羧基被认为是提高食蟹猴口服生物利用度的关键。化合物38a的酸性部分从四唑基变为1,2,4-恶二唑-5-基以改善生物活性，药代动力学参数对凯莫瑞诱导的趋化性具有抑制作用。此外，我们证实了化合物38a对pDC的C
• Benzooxazole, oxazolopyridine, benzothiazole and thiazolopyridine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20070093521A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein X, A, B, R 1 , R 2 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  本发明涉及以下式子的化合物：其中X、A、B、R1、R2和G的定义如说明书和权利要求中所述，并且其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物、它们的制备过程以及它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• 2-aminobenzoxazole carboxamides as 5HT3 modulators
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US07863271B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  公式I、II和III的化合物被披露为5-HT3抑制剂。这些化合物在治疗化疗诱导恶心和呕吐、腹泻型肠易激综合征和其他疾病和病况方面有用。