(S,S)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine | 730992-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-bis(perfluorophenyl)ethane-1,2-diamine；(1S,2S)-1,2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 730992-70-8
• 化学式: C₁₄H₆F₁₀N₂
• 分子量: 392.199
• InChiKey: FUWCXGXKHYMDGK-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(1S,2S)-1,2-bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  The pentafluorophenyl group as a module for the direct modification of chiral diamines for asymmetric catalysis

  摘要：

  A pentafluorophenyl group embedded in a chiral diamine allows the direct modification of an aryl group. The diamine is readily converted into para-disubstituted diamines. Although the electronic effect of the modified diamine somewhat lowers the catalytic activity of BINAP-Ru-diamine-catalyzed asymmetric hydrogenation, the enantioselectivity of the product is higher than that obtained by using a typical chiral diamine. Such an easy and direct modification of the chiral ligand has the potential to facilitate the optimization of the steric effect of chiral ligands in asymmetric catalysis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.024
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S,S)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二胺的合成和 pKaValue 的 Ab Initio 计算评估

  摘要：

  1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二胺 (1) 是通过 4-甲氧基-N-（五氟亚苄基）苄胺的亚氨基频哪醇偶联合成的，使用 Zn-Cu 对和 p-TsOH·H2O。光学复...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1001

文献信息

• A New, Short, and Stereocontrolled Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 1,2-Diamines
  作者：Rajender Vemula、Nathan C. Wilde、Rajendar Goreti、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01768

  日期：2017.7.21

  reaction of ammonia, glyoxal hydrate, and cyclohexanone. It is a very useful precursor for the diastereocontrolled synthesis of many C2-symmetric 1,2-diamines, a class which is important for the generation of a variety of C2-symmetric reagents and catalysts for enantioselective synthesis.

  通过氨，乙二醛水合物和环己酮的反应，可以高效，简单地制备出以前未知的5-螺环己基异咪唑。对于许多C 2对称的1,2-二胺的非对映控制合成而言，它是非常有用的前体，这一类对于产生各种C 2对称的试剂和对映选择性合成的催化剂很重要。
• Mechanistic Studies Inform Design of Improved Ti(salen) Catalysts for Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Sophia G. Robinson、Xiangyu Wu、Binyang Jiang、Matthew S. Sigman、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c07128

  日期：2020.10.28

  Ti(salen) complexes catalyze the asymmetric [3 + 2] cycloaddition of cyclopropyl ketones with alkenes. While high enantioselectivities are achieved with electron-rich alkenes, electron-deficient alkenes are less selective. Herein, we describe mechanistic studies to understand the origins of catalyst and substrate trends in an effort to identify a more general catalyst. Density functional theory (DFT)

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。
• The pentafluorophenyl group as a module for the direct modification of chiral diamines for asymmetric catalysis
  作者：Toshinobu Korenaga、Kenji Nomura、Shinichi Minami、Hitomi Sasaki、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.024

  日期：2008.4

  A pentafluorophenyl group embedded in a chiral diamine allows the direct modification of an aryl group. The diamine is readily converted into para-disubstituted diamines. Although the electronic effect of the modified diamine somewhat lowers the catalytic activity of BINAP-Ru-diamine-catalyzed asymmetric hydrogenation, the enantioselectivity of the product is higher than that obtained by using a typical chiral diamine. Such an easy and direct modification of the chiral ligand has the potential to facilitate the optimization of the steric effect of chiral ligands in asymmetric catalysis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>,<i>R</i>)- and (<i>S</i>,<i>S</i>)-1,2-Bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine and Evaluation of the p<i>K</i>_aValue by Ab Initio Calculations
  作者：Takashi Sakai、Toshinobu Korenaga、Noriyuki Washio、Yuji Nishio、Shinichi Minami、Tadashi Ema

  DOI：10.1246/bcsj.77.1001

  日期：2004.5

  1,2-Bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine (1) was synthesized by the imino pinacol coupling of 4-methoxy-N-(pentafluorobenzylidene)benzylamine using a Zn–Cu couple and p-TsOH·H2O. The optical re...

  1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二胺 (1) 是通过 4-甲氧基-N-（五氟亚苄基）苄胺的亚氨基频哪醇偶联合成的，使用 Zn-Cu 对和 p-TsOH·H2O。光学复...