7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1092524-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(2-Bromoethyl)-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-(2-bromoethyl)-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1092524-53-2
• 化学式: C₈H₇BrClN₃
• 分子量: 260.521
• InChiKey: QZHDAHQSVPUAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  370.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7‐(2‐azidoethyl)‐4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁的嘌呤和嘌呤等排体衍生物：ADME、抗肿瘤和电化学性能的评估

  摘要：

  含有二茂铁基序和 4,1-二取代 (11a-11c, 12a-12c, 13a-13c, 14a-14c, 15a-15c, 16a, 23a-23c, 24a-24c) 的新型嘌呤和嘌呤等排体，合成了1,4-二取代（34a-34c和35a-35c）1,2,3-三唑环。对结直肠腺癌 (SW620) 最有效的细胞毒性作用是由 6-chloro-7-deazapurine 11c (IC50 = 9.07 µM)、6-氯嘌呤 13a (IC50 = 14.38 µM) 和 15b (IC50 = 15.50 µM) 烷基二亚铁衍生物发挥. 含有二茂铁基亚甲基单元的 6-氯嘌呤 13a 的 N-9 异构体显示出良好的体外理化和 ADME 特性，包括在人肝微粒体中的高溶解度、中等渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071570
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-(2-bromoethyl)-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  外围具有紫精骨架和N-杂环的新型化合物：电化学和光谱性质

  摘要：

  本文研究了一种新型化合物，该化合物包含一个氧化还原活性基团作为核心，并在外围具有一个核碱基，它们通过一个间隔基共价连接。新衍生物1,1'，1''-（苯-1,3,5-三基三甲二基）三{1'-[3-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧嘧啶-1,2 H）-基）丙基] -4,4'-联吡啶鎓}六氟磷酸盐（1），1,1'，1''-（苯-1,3,5-三基三甲二基）三{1'-[2-（4-氯-7 H-吡咯并[2,3- [ d ]嘧啶-7-基）乙基] -4,4'-联吡啶}六氯化物（2a） 1吡咯并[2,3- d ]嘧啶系统的编号遵循IUPAC规则，与嘌呤环系统的编号不同。 和1,1'，1“ - （苯-1,3,5- triyltrimethanediyl）三{1' - [2-（2-氨基-4-氯-7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶‐7‐基）乙基] ‐4,4'‐联吡啶鎓六溴化物（2b）1）是通过核碱基阴离子烷基化反应合成的，并连接到4

  DOI：

  10.1002/hlca.201000361

文献信息

• Synthesis and Anti-Proliferative Effects of Mono- and Bis-Purinomimetics Targeting Kinases
  作者：Andrea Bistrović、Anja Harej、Petra Grbčić、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/ijms18112292

  日期：——

  3-d]pyrimidines 4a-4k, unsymmetrical bis-purine isosteres 5a-5e and symmetrical bis-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 6a and 6b connected via di(1,2,3-triazolyl)phenyl linker were synthesized by click chemistry. Whereas mono- 4g and bis-pseudopurine 5e showed selective inhibitory activities on cervical carcinoma (HeLa) cells, bis-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 6b exhibited potent and selective anti-proliferative effect in the

  通过二（1,2 ,,）连接的一系列单吡咯并[2,3-d]嘧啶4a-4k，不对称双嘌呤等排异构体5a-5e和对称双吡咯并[2,3-d]嘧啶6a和6b。通过点击化学合成3-三唑基）苯基接头。mono-4g和bis-pseudopurine 5e对宫颈癌（HeLa）细胞表现出选择性抑制活性，而bis-pyrrolo [2,3-d]嘧啶6b在纳摩尔浓度范围内对胰腺癌（CFPAC）表现出有效和选择性的抗增殖作用。 -1）细胞。其中，化合物6b诱导CFPAC-1细胞中CDK9（细胞周期蛋白依赖性激酶9）/细胞周期蛋白T1的表达水平显着降低，并伴随c-Raf（快速加速纤维肉瘤）和p38 MAP介导的增殖信号减弱。促分裂原活化蛋白）激酶。
• Novel Bis- and Mono-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Purine Derivatives: Synthesis, Computational Analysis and Antiproliferative Evaluation
  作者：Andrea Bistrović Popov、Robert Vianelo、Petra Grbčić、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Krešimir Pavelić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/molecules26113334

  日期：——

  of Cu(I) ions is required to overcome high kinetic requirements and allow the reaction to proceed. The influence of various linkers and 6-substituted purine and regioisomeric 7-deazapurine on their cytostatic activity was revealed. Among all the evaluated compounds, the 4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine monomer 5f with 4,4′-bis(oxymethylene)biphenyl had the most pronounced, although not selective, growth-inhibitory

  新型对称双吡咯[2,3- d]嘧啶和双嘌呤及其单体被合成并评估它们在人肺腺癌 (A549)、宫颈癌 (HeLa)、导管胰腺癌 (CFPAC-1) 和转移性结直肠腺癌 (SW620) 细胞中的抗增殖活性。在 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 中使用超声辐射作为替代能量输入缩短了反应时间，提高了反应效率并导致形成完全对称的双杂环。DFT 计算表明，三唑的形成非常耗能，并证实需要 Cu(I) 离子来克服高动力学要求并允许反应进行。揭示了各种接头和 6-取代的嘌呤和区域异构 7-脱氮杂嘌呤对其细胞抑制活性的影响。在所有评价的化合物中，4-氯吡咯并[2,3-d ]嘧啶单体5f与 4,4'-双（甲醛）联苯对胰腺癌 (CFPAC-1) 细胞的生长抑制作用最显着，但不是选择性的（IC 50 = 0.79 µM）。Annexin V 测定结果显示其对 CFPAC-1 细胞的强生长抑制活性
• [EN] COVALENT CDK2-BINDING COMPOUNDS FOR THERAPEUTIC PURPOSES<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À CDK2 COVALENTS UTILISÉS À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UMBRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022187693A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Heteroaryl sulfonyl compounds and compositions that have a CDK2 Recognition Moiety bound to an electrophile for the selective covalent modification of CDK2 to treat CDK2-mediated disorders are described.

  本文描述了具有CDK2识别基团结合到亲电体的杂环磺酰化合物和组合物，用于选择性共价修饰CDK2以治疗CDK2介导的疾病。
• New hybrid compounds of nucleobases and organic redox molecules and their use
  申请人：Universität Osnabrück

  公开号：EP2014659A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to new compounds as well as methods for the synthesis of the same, said compounds comprise a redox active group, e.g. a 4,4-bipyridine (viologen), a 1,2-di(4-pyridyl)ethane, a 2,7-diazapyrene or 2,9-diazaperylene group and a N-heterocyclic nucleobase (HB), also referred to as base.

  本发明涉及新化合物及其合成方法，所述化合物包括氧化还原活性基团，例如 4,4-联吡啶（紫罗兰素）、1,2-二（4-吡啶基）乙烷、2,7-二氮杂芘或 2,9-二氮杂哌啶基团和 N-杂环核碱基（HB），也称为碱。
• WO2008/148560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——