5-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪 | 137469-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪
• 英文名称: 5-Nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 5-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine；5-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 137469-90-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09955629
• 分子量: 180.163
• InChiKey: OEMLNKRYGKJRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Amino-N-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bertrand, J. Jean-Claude; Just, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2525 - 2529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪
  参考文献：
  名称：

  高效苯基喹喔啉酮囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂

  摘要：

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01759

文献信息

• Herbicidal sulfonamides
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0385775A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  Compounds of the formula and salts thereof, W and W₁ being independently O or S; A being a nitrogen-containing heterocyclic ring system, E being O, S(O)m or NR₄ where m is 0-2; E₁ being CH₂, CH₂CH₂, CH (C₁-C₄ alkyl), C(C₁-C₄ alkyl)₂ or CH (aryl); R₁ and R₂ are independently hydrogen, halogen or one of a variety of organic substituents. The compounds are effective herbicides.

  该公式化合物及其盐，其中W和W₁独立地为O或S；A为含氮杂环环系统，E为O，S(O)m或NR₄，其中m为0-2；E₁为CH₂，CH₂CH₂，CH（C₁-C₄烷基），C（C₁-C₄烷基）₂或CH（芳基）；R₁和R₂独立地为氢，卤素或多种有机取代基。这些化合物是有效的除草剂。
• [EN] CFTR REGULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEURS CFTR ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017112950A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are compounds that activate CFTR and methods for treating constipation, dry eye disorders, and other diseases and disorders..

  本文提供了激活CFTR的化合物以及治疗便秘、干眼症和其他疾病和疾病的方法。
• [EN] DIKETOPIPERAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DICÉTOPIPÉRAZINE COMME MODULATEURS DE P2X7
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010125103A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein: A represents an aryl, heteroaryl or heterocyclyl group; and any ring or ring system of said aryl or heteroaryl is optionally substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, selected from the group consisting of halogen, C1-6 alkyl, -CF3, - OCF3, cyano, C1-6 alkoxy, -NR10R11, -X-aryl, -X-heteroaryl and -X-heterocyclyl; R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, -CF3, cyano or C1-6 alkyl, such that at least one of R1, R2, R3, R4 and R5 is other than hydrogen; R6, R7, R8, R9, R10 and R11 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl; X represents a linker selected from a bond, -(CH2)n- and -O-(CH2)n-; and n represents an integer from 1 to 3. The compounds or salts modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor ("P2X7 receptor antagonists").

  本发明提供了一种式(I)化合物或其药学上可接受的盐：(I)其中：A代表芳基、杂芳基或杂环基团；上述芳基或杂芳基的任何环或环系可选地被1至3个取代基取代，这些取代基可以相同或不同，选自卤素、C1-6烷基、-CF3、-OCF3、氰基、C1-6烷氧基、-NR10R11、-X-芳基、-X-杂芳基和-X-杂环基；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢、氟、氯、-CF3、氰基或C1-6烷基，使得R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个不是氢；R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地代表氢或C1-6烷基；X代表连接子，选自键、-(CH2)n-和-O-(CH2)n-；n代表1至3的整数。这些化合物或盐能够调节P2X7受体功能，并能拮抗ATP在P2X7受体上的效应（“P2X7受体拮抗剂”）。
• Tricyclic benzimidazoles and their use as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070032469A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范中所述。该发明还提供了一种包含式I化合物的药用组合物，以及使用该组合物来治疗或预防神经学和精神疾病的方法。这些化合物在与mGluR2受体介导的疾病的治疗或预防相关的治疗中是有用的。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS TRPM8 CHANNEL MODULATORS
  申请人：Macielag Mark J.

  公开号：US20110003800A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R 0 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and a are defined herein.

  本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I所表示：其中R0、R1、R2、R3、R4和a在此处定义。