syn-11-bromo-endo-9-anti-11-dichlorotricyclo[5.3.1.0]undecane | 333408-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: syn-11-bromo-endo-9-anti-11-dichlorotricyclo[5.3.1.0]undecane
• CAS: 333408-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrCl₂
• 分子量: 298.05
• InChiKey: HZBOADOXMNNACU-FDNPJPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-11-bromo-endo-9-anti-11-dichlorotricyclo[5.3.1.0]undecane 在 水 作用下， 生成 endo-9,11-dichloro-7-hydroxybicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体结构和双环[5.3.1] undec-1（11）-烯的构象分析：扭转与抗溴化反应中的吡咯烷化。

  摘要：

  描述了几种9,11,11-三卤代[5.3.1]丙炔及其4-二甲基硅氧烷类似物的合成。它们在相应的异构体7,9,11-三卤代双环[5.3.l] undec-1（11）-烯的形成下溶剂化，它们是在桥连的八元环中具有应变的反式双键的“反Bredt”烯烃。在亲核试剂如水或乙醇的存在下，分别获得相应的7-羟基或7-乙氧基衍生物。基于这些化合物中的四种（1a，9a，15、17b）的X射线晶体结构，讨论了应变和取代模式对双键扭曲和金字塔形程度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0013195
• 作为产物：
  描述：

  氯二溴甲烷 、 9-chlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 syn-11-bromo-endo-9-anti-11-dichlorotricyclo[5.3.1.0]undecane 、 anti-11-bromo-endo-9-syn-11-dichlorotricyclo[5.3.1.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体结构和双环[5.3.1] undec-1（11）-烯的构象分析：扭转与抗溴化反应中的吡咯烷化。

  摘要：

  描述了几种9,11,11-三卤代[5.3.1]丙炔及其4-二甲基硅氧烷类似物的合成。它们在相应的异构体7,9,11-三卤代双环[5.3.l] undec-1（11）-烯的形成下溶剂化，它们是在桥连的八元环中具有应变的反式双键的“反Bredt”烯烃。在亲核试剂如水或乙醇的存在下，分别获得相应的7-羟基或7-乙氧基衍生物。基于这些化合物中的四种（1a，9a，15、17b）的X射线晶体结构，讨论了应变和取代模式对双键扭曲和金字塔形程度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0013195

文献信息

• Hydrogenation of [5]- and [6]Metacyclophane: Reactivity and Thermochemistry
  作者：Maurice J. van Eis、Geerlig W. Wijsman、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt、Donald W. Rogers、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1537::aid-chem1537>3.3.co;2-5

  日期：2000.5.2

  hydrogenated rapidly (within 10 s) to furnish the bridgehead olefins 13b and 12c. The accompanying hydrogenation enthalpies are -220 and -141 kJmol(-1), respectively. Strain energies (SE) and olefinic strains (OS) of a number of bridgehead olefins have been evaluated by DFT calculations; it was concluded that 13b belongs to the class of hyperstable olefins which correlates nicely with its reluctance to undergo

  描述了[5]-和[6]间环phane（1b和1c）的氢化过程及其热化学。两种化合物都被快速氢化（在10 s内）以提供桥头烯烃13b和12c。伴随的氢化焓分别为-220和-141 kJmol（-1）。已经通过DFT计算评估了许多桥头烯烃的应变能（SE）和烯烃应变（OS）。结论是13b属于超稳定烯烃类，与其不愿进行氢化反应密切相关。通过结合实验氢化焓和DFT计算，得出1b和1c的SE为187和121 kJmol（-1）。