pentafluorophenylmethoxytrimethylsilane | 1189949-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenylmethoxytrimethylsilane
• 英文别名: Pentafluorobenzyl alcohol, TMS derivative；trimethyl-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]silane
• CAS: 1189949-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₅OSi
• 分子量: 270.274
• InChiKey: JSPDXBKPLGFVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenylmethoxytrimethylsilane 、 2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到1,3,5-tris(pentafluorophenylmethoxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic tripodal receptors for (C60-Ih)[5,6]fullerene

  摘要：

  合成了具有芳香和全氟芳香侧链的单位及双单位三足苯平台，并通过高效液相色谱（HPLC）研究了其与C60富勒烯的结合性能，通过在富勒烯修饰的硅静相上检查保留时间，使用高极性洗脱剂（乙腈和乙腈/水）。在结构均一的受体集合体的比较中，发现了一个明显的趋势，表明双单位衍生物的保留率高于单单位衍生物，因为在双单位中，结合可以发生在苯平台的两侧。在单单位中，含有氢取代芳香基的单单位受体的保留率强于其全氟化类似物。这一效应归因于氢取代芳香环中π电子的更高可用性，相较于相应的氟取代物，在与电子贫乏的富勒烯表面进行π–π相互作用时的参与。几项NMR实验旨在研究溶液中的结合相互作用，使用富勒烯溶解度所需的极性较小的溶剂（1,1,2,2-四氯乙烷、氯仿、甲苯和CS2），但没有提供任何结合相互作用的证据。我们得出结论，富勒烯与所研究的柔性三足受体之间的π–π相互作用无法与极性较差溶剂中的溶剂化竞争，而HPLC观察到的结合相互作用实质上是由于进行HPLC分析时所用的强极性洗脱剂所导致的。

  DOI：

  10.1039/b910921h
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 poly(4-vinylpyridinium tribromide) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到pentafluorophenylmethoxytrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Protection of hydroxy groups as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide)

  摘要：

  一种非常高效的醇和酚保护程序被提出。发现1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）与聚（4-乙烯吡啶三溴化物）的催化量混合物对醇和酚的三甲基硅基化是有效的。保护反应非常简单，在室温下在乙腈中以温和条件异相进行。

  DOI：

  10.1135/cccc2009560

文献信息

• Protection of Hydroxyl Groups as a Trimethylsilyl Ether by 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane Promoted by Aspartic Acid as an Efficient Organocatalyst
  作者：Arash GHORBANI-CHOGHAMARANI、Masoomeh NOROUZI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60210-0

  日期：2011.1

  Abstract A wide variety of alcohols and phenols were protected as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyl disilazane catalyzed by aspartic acid as a non-toxic, metal-free, and green organocatalyst at room temperature in acetonitrile under mild and heterogeneous conditions. The procedure is operationally simple and the silylated product was obtained in high yield and purity.

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷作为无毒、无金属、绿色有机催化剂，在室温下，在乙腈中，天冬氨酸催化下，多种醇和酚被保护为三甲基甲硅烷基醚。在温和和异质条件下。该程序操作简单，以高产率和纯度获得甲硅烷基化产物。
• Protection of hydroxy groups as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Khorshid Darvishi、Laleh Gholamnia

  DOI：10.1135/cccc2009560

  日期：——

  A very efficient procedure for the protection of alcohols and phenols is presented. The mixture of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) and catalytic amounts of poly(4-vinylpyridinium tribromide) was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols and phenols. Protection reaction is very simple and performs heterogeneously in acetonitrile at room temperature under mild conditions.

  一种非常高效的醇和酚保护程序被提出。发现1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）与聚（4-乙烯吡啶三溴化物）的催化量混合物对醇和酚的三甲基硅基化是有效的。保护反应非常简单，在室温下在乙腈中以温和条件异相进行。
• Aromatic tripodal receptors for (C60-Ih)[5,6]fullerene
  作者：Gian Maria Dell'Anna、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano、Franco Cozzi、Oscar Francesconi、Stefano Roelens

  DOI：10.1039/b910921h

  日期：——

  Monotopic and ditopic tripodal benzene platforms featuring aromatic and perfluoroaromatic side-arms have been synthesized, and their binding properties toward C60-fullerene have been investigated by HPLC examining retention times on a fullerene-modified silica stationary phase, using highly polar eluants (acetonitrile and acetonitrile/water). By comparison of structurally homogeneous sets of receptors, a clear trend could be found, pointing to an increased retention for ditopic derivatives, in which binding can occur on both sides of the benzene platform, over their monotopic counterparts. Among the latter, monotopic receptors containing H-substituted aromatic residues showed stronger retention than their perfluorinated analogues. This effect was ascribed to the greater availability of the π-electrons in a H-substituted aromatic ring with respect to the corresponding F-substituted counterpart in participating in a π–π interaction with the electron-poor surface of fullerene. Several NMR experiments aimed to investigate binding interactions in solution, using the much less polar solvents required by the fullerene solubility (1,1,2,2-tetrachloroethane, chloroform, toluene, and CS2), did not provide any evidence of binding interactions. We concluded that π–π interactions between fullerene and the investigated flexible tripodal receptors cannot compete with solvation in poorly polar solvents, and that the binding interactions observed by HPLC were essentially forced by the strongly polar eluant employed for the HPLC analysis.

  合成了具有芳香和全氟芳香侧链的单位及双单位三足苯平台，并通过高效液相色谱（HPLC）研究了其与C60富勒烯的结合性能，通过在富勒烯修饰的硅静相上检查保留时间，使用高极性洗脱剂（乙腈和乙腈/水）。在结构均一的受体集合体的比较中，发现了一个明显的趋势，表明双单位衍生物的保留率高于单单位衍生物，因为在双单位中，结合可以发生在苯平台的两侧。在单单位中，含有氢取代芳香基的单单位受体的保留率强于其全氟化类似物。这一效应归因于氢取代芳香环中π电子的更高可用性，相较于相应的氟取代物，在与电子贫乏的富勒烯表面进行π–π相互作用时的参与。几项NMR实验旨在研究溶液中的结合相互作用，使用富勒烯溶解度所需的极性较小的溶剂（1,1,2,2-四氯乙烷、氯仿、甲苯和CS2），但没有提供任何结合相互作用的证据。我们得出结论，富勒烯与所研究的柔性三足受体之间的π–π相互作用无法与极性较差溶剂中的溶剂化竞争，而HPLC观察到的结合相互作用实质上是由于进行HPLC分析时所用的强极性洗脱剂所导致的。