1-溴-4-(三氟甲基)萘 | 37827-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-4-(三氟甲基)萘
• 英文名称: 1-bromo-4-(trifluoromethyl)naphthalene
• CAS: 37827-77-3
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃
• 分子量: 275.068
• InChiKey: YTHHXZDZDISIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(三氟甲基)萘 在 盐酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR BINDING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT À LA PROPROTÉINE CONVERTASE SUBTILISINE/KEXINE DE TYPE 9 (PCSK9)

  摘要：

  本公开涉及与PCSK9结合的新化合物、方法和组合物，从而调节PCSK9前蛋白酶酶活性。本公开的化合物包括化合物式（I）。

  公开号：

  WO2017147328A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到1-溴-4-(三氟甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  乙炔基三氟甲基萘的合成与聚合

  摘要：

  一些溴萘甲酸被SF 4氟化为溴（三氟甲基）萘。尽管其中一种溴化物的格氏试剂与Cl 2 C = CF 2的反应产生的二氯氟乙烯基（三氟甲基）萘的收率很低，但是在随后消除乙烯基后，硫代衍生物以提高的收率得到了所需的乙炔基（三氟甲基）萘。含-丁基锂的卤素。用光活化的W（CO）6催化剂进行乙炔的聚合，得到高分子量的聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83023-7

文献信息

• Trifluoromethylation of 1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenes
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201201040

  日期：2013.3.25

  new method for the trifluoromethylation of functionalized aromatic diisopropyltriazenes is described. In a facile two‐step, one‐pot synthesis, various functionalized trifluoromethyl‐substituted arenes are accessible in mostly good yields by using methyl iodide as iodination agent and the trifluoromethylation system (trifluoromethyl)trimethylsilane/potassium fluoride/copper iodide. This concept could

  描述了一种用于官能化的芳族二异丙基三氮烯的三氟甲基化的新方法。通过简便的两步一锅合成，可以使用甲基碘作为碘化剂和三氟甲基化体系（三氟甲基）三甲基硅烷/氟化钾/碘化铜，以高收率获得各种功能化的三氟甲基取代的芳烃。该概念可以扩展到全氟乙基化以及乙氧基羰基二氟甲基化反应。
• Copper-Promoted Sandmeyer Trifluoromethylation Reaction
  作者：Jian-Jun Dai、Chi Fang、Bin Xiao、Jun Yi、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja404217t

  日期：2013.6.12

  A copper-promoted trifluoromethylation reaction of aromatic amines is described. This transformation proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes. It also constitutes a new example of the Sandmeyer reaction.

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。
• Room Temperature Aryl Trifluoromethylation via Copper-Mediated Oxidative Cross-Coupling
  作者：Todd D. Senecal、Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo1023377

  日期：2011.2.18

  A method for the room temperature copper-mediated trifluoromethylation of aryl and heteroaryl boronic acids has been developed. This protocol is amenable to normal benchtop setup and reactions typically require only 1−4 h. Proceeding under mild conditions, the method tolerates a range of functional groups, allowing access to a variety of trifluoromethylarenes.

  已开发出一种用于室温铜介导的芳基和杂芳基硼酸三氟甲基化的方法。该协议适用于正常的台式设置，反应通常只需要 1-4 小时。该方法在温和条件下进行，可耐受一系列官能团，从而可以使用各种三氟甲基芳烃。
• C H Bond activation of 2-isobutylthiazole at C5 position catalysed by Pd-N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Nesrin Buğday、Siraj Khan、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121730

  日期：2021.4

  2-isobutylthiazole with substituted (hetero)aryl bromides efficiently proceeded at low catalyst loading (1mol%) and without any additives such as PivOH under argon or aerobic conditions at 120 °C in a short time. Different substituted (hetero)aryl bromides, even some deactivated or highly sterically hindered (hetero)arylbromides, with a wide range of functional groups were successfully utilized under the

  已经开发出一种高效且有效的方案，用于合成C5-（杂）芳基化的2-异丁基噻唑衍生物。四种不同的钯N-杂环卡宾（Pd-NHCs）络合物[Pd（µ-Cl）Cl（SIMes）] 2 （2），  （L Cl 2 Pd-SIMes）（3：L = PPh 3 ; 4：L = Py；5：大合成＝ 3-CHO-Py），并首次将其用作C2-位的2-异丁基噻唑的直接CH芳基化反应的催化剂。利用这些催化体系，2-异丁基噻唑与取代的（杂）芳基溴化物在低催化剂负载量（1mol％）下在短时间内在氩气或有氧条件下在120°C下有效地进行了芳基化，而没有任何添加剂（如PivOH）。在最佳反应条件下，成功地利用了不同的取代（杂）芳基溴化物，甚至一些失活的或高度位阻的（杂）芳基溴化物，具有广泛的官能团。在所有情况下，C5芳基化的2-异丁基噻唑的产率均中等至优异。
• Visible-Light-Induced Photoannulation of α-Naphthyl Cyclopropane Carboxylic Esters to Functionalized Dihydrophenalenes
  作者：Veronika Schmalz、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03784

  日期：2022.1.14

  BnNMe2 or DABCO as electron donor, HAT-catalyst, and proton source. A broad scope of substituted naphthyl and azanaphthyl derivatives provided the photoannulation products in high yield. Deuteration studies support a photoredox mechanism involving the photoreductive cyclopropane opening to an enolate radical followed by an aryl radical trapping.

  已发现使用萘基-环丙烷酯作为起始材料来合成官能化二氢苯烯。使用可见光、Ir(Fppy) 3作为光催化剂、BnNMe 2或 DABCO 作为电子供体、HAT 催化剂和质子源，可以实现所需的环化。广泛的取代萘基和氮杂萘基衍生物以高产率提供了光环化产物。氘代研究支持光还原机制，涉及光还原性环丙烷对烯醇自由基开放，然后是芳基自由基捕获。