3β-Hydroxy-17β-(N-methylamino)-5α-androstane | 94763-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-17β-(N-methylamino)-5α-androstane
• 英文别名: 3β-hydroxy-17β-methylamino-5α-androstane；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(methylamino)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 94763-57-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO
• 分子量: 305.504
• InChiKey: LXUIGQVHABEBDW-QFHQRVFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  411.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-17β-(N-methylamino)-5α-androstane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3β-hydroxy-17β-[N-methyl-N-(aminoethyl)amino]-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  17-amino-5-?-androstane-3-ol 衍生物的合成与药理学

  摘要：

  已知作用于 CNS 的类固醇激素会引起各种神经内分泌和行为影响，包括镇静和麻醉 [9, 13, 14]。因此，3a,5#-四氢脱氧皮质酮 (3,5-TNDOS) 对实验动物具有抗焦虑、镇静和抗攻击作用 [6, 10]。最近有关于氨基类固醇的报道，其主要作用影响脊髓中的兴奋传递 [8]。特别是化合物 RU 5135-3c~-hydroxy-16-imino-5#-17-azaandrostane-ll-one 与 GABA 和荷包牡丹碱键合部分密切相关 [7, 12]。研究表明，一些氨基雄甾烷系列衍生物不与 GABA-BD 受体复合物反应，但在动物实验中确实表现出抗焦虑特性 [2]。因此，我们认为研究 5a-雄甾烷系列的某些氨基醇衍生物对动物中枢神经系统和行为反应的影响会很有趣。我们合成了 17-amino-5a-androstane-3-ols (I-IV) 的 C(3) 和 C(17) 异构体衍生物

  DOI：

  10.1007/bf00764701
• 作为产物：
  描述：

  3β-formyloxy-17β-formamido-5α-androstan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3β-Hydroxy-17β-(N-methylamino)-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  差向异构 17-amino-5?-androstan-3-ols 及其衍生物的合成及抗心律失常活性

  摘要：

  一些不具有激素特性的甾体胺具有抗心律失常、降血压或强心作用 [3, 6, 9]。Campbell 和 Williams [5] 推荐使用 3=-amino-5=-androstan-28-ol-17-one 治疗心律失常。我们现在已经从自制的植物材料中合成了一些容易获得的、更简单的 5asteroid，即 17-amino-5-a-androstan-3-ols (I-IV)，它们在 C(3) 和 C(7) 处是差向异构的, 并检查了它们的抗心律失常活性~ 38, 178 差向异构体 (I) 显示出最大的活性，它被用来获得一系列 N-烷基和 N-氨酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/bf00758270

文献信息

• Synthesis and biological activity of certain amino-derivatives of 5α-steroids
  作者：M. I. Merlani、L. Sh. Amiranashvili、K. G. Mulkidzhanyan、E. P. Kemertelidze

  DOI：10.1007/s10600-006-0110-x

  日期：2006.5

  Certain 17β-aminoderivatives of 5α-steroids based on tigogenin were synthesized and their antitumor activity was studied. The structures of the synthesized compounds were confirmed by NMR and IR spectroscopy and mass spectrometry.

  合成了某些基于 tigogenin 的 5α-类固醇的 17β-氨基衍生物，并研究了它们的抗肿瘤活性。合成化合物的结构经核磁共振、红外光谱和质谱证实。
• Therapeutic treatment methods 2
  申请人：Reading L. Christopher

  公开号：US20050101581A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to the use of compounds to ameliorate or treat a condition such as a cystic fibrosis, neutropenia or other exemplified conditions. Exemplary compounds that can be used include 3β-hydroxy-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3α-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16β-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 1α,3β-dihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene-17-one, 1α,3β,17β-trihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene, 1β,3β-dihydroxy-6α-bromoandrost-5-ene, 1α-fluoro-3β,12α-dihydroxyandrost-5-ene-17-one, 1α-fluoro-3β,4α-dihydroxyandrost-5-ene and 4α-fluoro-3β,6α,17β-trihydroxyandrostane.

  本发明涉及使用化合物来改善或治疗诸如囊性纤维化、中性粒细胞减少症或其他示例性疾病。可使用的示例化合物包括 3β-羟基-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3α-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16β-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、1α,3β-二羟基-4α-氟-雄甾-5-烯-17-酮、1α,3β,17β-三羟基-4α-氟雄甾烷-5-烯、1β,3β-二羟基-6α-溴雄甾烷-5-烯、1α-氟-3β,12α-二羟基雄甾烷-5-烯-17-酮、1α-氟-3β,4α-二羟基雄甾烷-5-烯和 4α-氟-3β,6α,17β-三羟基雄甾烷。
• MERLANI, M. I.;SLADKOV, V. I.;PARSHIN, V. A.;MENSHOVA, N. I.;LEVINA, I. I+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1431-1435
  作者：MERLANI, M. I.、SLADKOV, V. I.、PARSHIN, V. A.、MENSHOVA, N. I.、LEVINA, I. I+

  DOI：——

  日期：——
• NADARAJA, N. SH.;SLADKOV, V. I.;DORODNIKOVA, E. V.;MASHKOVSKIJ, M. D.;KEM+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 3, 288-293
  作者：NADARAJA, N. SH.、SLADKOV, V. I.、DORODNIKOVA, E. V.、MASHKOVSKIJ, M. D.、KEM+

  DOI：——

  日期：——
• Sepsis Treatment Methods
  申请人：Reading L. Christopher

  公开号：US20070213309A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the use of compounds to ameliorate or treat an condition such as a cystic fibrosis, neutropenia or other exemplified conditions. Exemplary compounds that can be used include 3η-hydroxy-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3α-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16β-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 1α,3β-dihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene-17-one, 1α,3β,17β-trihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene, 1β,3β-dihydroxy-6α-bromoandrost-5-ene, 1α-fluoro-3β,12α-dihydroxyandrost-5-ene-17-one, 1α-fluoro-3β,4α-dihydroxyandrost-5-ene and 4α-fluoro-3β,6α,17β-trihydroxyandrostane.