2-(3-甲基苯基)-1-苯乙酮 | 34403-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)-1-苯乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(m-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(m-tolyl)ethanone；(3-Methylbenzyl) phenyl ketone；2-(3-methylphenyl)acetophenone；Phenyl-(3-methyl-benzyl)-keton；2-(3-methylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 34403-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: PZOYACBZHZVGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1-苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 C₁₅H₁₃N
  参考文献：
  名称：

  使用高应变环状酮亚胺作为亲电子试剂的铜催化三组分碳硼化二烯

  摘要：

  描述了非对映选择性铜和 NHC 配体催化的丙二烯与双（频哪醇）二硼和 2 H-氮丙啶的三组分双官能化，以提供硼化烯丙基氮丙啶。该反应表现出完全的非对映选择性和良好的收率，并且还进行了相应的硼化产物的进一步氯化。据信， 2 H-氮杂环的高环应变力促进了反应。还报道了硼化烯丙基氮丙啶的更多化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01372
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 2-(3-甲基苯基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted-4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives and

  摘要：

  1-取代-4-(1,2-二苯乙基)哌嗪衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为2-或3-羟基，2-甲氧基，3-甲基，3-烷氧基（碳原子数为1至4），或2-或3-烷酰氧基（碳原子数为2至5）；R为烯丙基，3-羟基异戊基，3-甲基-2-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，丙基，未取代的含有5至8个碳原子的单环烷基，2-氯苯基，或被羟基或甲氧基取代的苯基；但当X为2位置的取代基时，R为环己基，当X为3-甲基时，R为2-甲氧基苯基或未取代的含有6至8个碳原子的单环烷基，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有其作为基本活性成分的镇痛或止咳组合物。

  公开号：

  US04080453A1

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Cross‐Coupling of Benzoyl Formic Acids with Toluenes: Synthesis of 2‐Phenylacetophenones
  作者：Shan Yang、Chenyang Dai、Yujie Chen、Yaqiqi Jiang、Sai Shu、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100432

  日期：2021.6.7

  We developed a ruthenium-catalyzed cross-coupling of benzoyl formic acids in the presence of toluene to form the important 2-phenylacetophenones analogues. Additionally, we obtained various substituted 2-phenylacetophenones in moderate to good yields. Preliminary mechanistic analysis revealed that the reaction proceeded via a free radical pathway, and the ruthenium catalyst played an important role

  我们开发了一种钌催化的苯甲酸在甲苯存在下的交叉偶联，以形成重要的 2-苯基苯乙酮类似物。此外，我们以中等至良好的收率获得了各种取代的 2-苯基苯乙酮。初步机理分析表明，该反应通过自由基途径进行，钌催化剂在脱羧反应中起重要作用。
• Synthesis and evaluation of N-substituted 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective adenosine A1 receptor antagonists
  作者：Georgios Alachouzos、Eelke B. Lenselink、Thea Mulder-Krieger、Henk de Vries、Adriaan P. IJzerman、Julien Louvel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.081

  日期：2017.1

  We report the synthesis and biological evaluation of new 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective antagonists at the adenosine A1 receptor. The scaffold they are based upon is a deaza variation of a previously reported collection of 3-amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines, members of which had a subnanomolar affinity but limited selectivity over the A2A subtype. Initially, similar structure-affinity relationships

  我们报告了腺苷A 1受体作为选择性拮抗剂的新的2-氨基-4,5-二芳基嘧啶的合成和生物学评估。它们所基于的支架是先前报道的3-氨基-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪类化合物的重氮变异体，其成员具有亚纳摩尔亲和力，但对A 2A亚型的选择性有限。最初，在5-芳基环上建立相似的结构-亲和性关系，然后重点在于通过在N 2-位上引入取代基，同时保持纳摩尔亲和力，来提高在hA 1 AR处的选择性。具有反式的化合物3z4-羟基环取代基，被鉴定为一种有效的（ķ我（HA 1个AR）= 7.7纳米）和选择性的（ķ我（HA 2A AR）= 1389 nm）的拮抗剂在人腺苷A 1个受体。在A 1和A 2A亚型上进行计算对接，使4-羟基环己基取代基对选择性的影响合理化，与嘧啶5-位上的取代基的性质有关。
• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• Oxaprozin Analogues as Selective RXR Agonists with Superior Properties and Pharmacokinetics
  作者：Simone Schierle、Apirat Chaikuad、Felix F. Lillich、Xiaomin Ni、Stefano Woltersdorf、Espen Schallmayer、Beatrice Renelt、Riccardo Ronchetti、Stefan Knapp、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00235

  日期：2021.4.22

  anti-inflammatory drug oxaprozin. Systematic structure–activity relationship analysis enabled structural optimization toward low nanomolar potency similar to the well-established rexinoids. Cocrystal structures of the most active derivatives demonstrated orthosteric binding, and in vivo profiling revealed superior PK properties compared to current RXR agonists. The optimized compounds were highly selective for RXR

  类视黄醇X受体（RXR）是配体激活的转录因子，参与多个调节网络，作为核受体的通用异源二聚体伴侣。尽管在许多病理学中它们具有很高的治疗潜力，但由于目前可用的RXR激动剂遭受异常的亲脂性，不良的药代动力学（PK）和不良影响，因此仅在癌症治疗中开发了RXR靶向。为了克服这些限制并提供改进的RXR配体，我们开发了一种基于非甾体抗炎药奥沙普嗪的新型有效RXR配体化学型。系统的结构-活性关系分析使结构优化朝向低纳摩尔效价，类似于公认的类维生素A。活性最高的衍生物的共晶结构显示出正构结合，并且与目前的RXR激动剂相比，体内分析显示出优异的PK特性。优化的化合物对RXR激活具有高度选择性，并在天然细胞和体内环境中诱导了RXR调控的基因表达，这表明它们是进一步探索RXR的治疗潜力的优秀化学工具。