isobutyl ((3-(3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-isobutylthiophen-2-yl)sulfonyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: isobutyl ((3-(3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-isobutylthiophen-2-yl)sulfonyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 2-methylpropyl N-[3-[3-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophen-2-yl]sulfonylcarbamate
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄S₂
• 分子量: 475.633
• InChiKey: KOBGQJCTWTYITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3-溴苯基)甲基]-1H-咪唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isobutyl ((3-(3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-isobutylthiophen-2-yl)sulfonyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的酯交换方法，用于合成人肝微粒体中具有改善的稳定性的AT2受体配体

  摘要：

  已经应用快速，简单和安全的酯交换型反应合成了一系列AT 2 R配体，从而改变了选择性AT 2 R拮抗剂C38的磺酰氨基甲酸酯烷基尾。此外，合成并评估了其中酰基磺酰胺和磺酰脲用作羧酸生物等排体的有限数量的化合物。通过减少磺酰氨基甲酸酯烷基链的大小，鉴定出配体7a和7b与C38相比在人和小鼠肝微粒体中具有明显改善的体外代谢稳定性，同时保留了AT 2 R结合亲和力和AT 2 R /在1R选择性。与C38相比，合成的八种化合物在人微粒体中显示出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.042

文献信息

• A convenient transesterification method for synthesis of AT2 receptor ligands with improved stability in human liver microsomes
  作者：Johan Wannberg、Rebecka Isaksson、Ulf Bremberg、Maria Backlund、Jonas Sävmarker、Mathias Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.042

  日期：2018.2

  chain of the sulfonyl carbamates, ligands 7a and 7b were identified with significantly improved in vitro metabolic stability in both human and mouse liver microsomes as compared to C38 while retaining the AT2R binding affinity and AT2R/AT1R selectivity. Eight of the compounds synthesized exhibit an improved stability in human microsomes as compared to C38.

  已经应用快速，简单和安全的酯交换型反应合成了一系列AT 2 R配体，从而改变了选择性AT 2 R拮抗剂C38的磺酰氨基甲酸酯烷基尾。此外，合成并评估了其中酰基磺酰胺和磺酰脲用作羧酸生物等排体的有限数量的化合物。通过减少磺酰氨基甲酸酯烷基链的大小，鉴定出配体7a和7b与C38相比在人和小鼠肝微粒体中具有明显改善的体外代谢稳定性，同时保留了AT 2 R结合亲和力和AT 2 R /在1R选择性。与C38相比，合成的八种化合物在人微粒体中显示出更高的稳定性。