2-iodo-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline | 73396-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-iodo-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-(3-methyl-2-butenyl)aniline；2-iodo-N-(3,3-dimethylallyl)aniline；2-iodo-N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• CAS: 73396-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• 分子量: 287.143
• InChiKey: JFSQXVXMFPLAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化双 C-N 键形成，用于从 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠合成多种苯并咪唑

  摘要：

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588086
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到2-iodo-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化双 C-N 键形成，用于从 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠合成多种苯并咪唑

  摘要：

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588086

文献信息

• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• One-pot strategy of copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Caixia Xie、Xushuang Han、Jian Gong、Danyang Li、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob00945c

  日期：——

  A simple, one-pot and copper-catalyzed coupling reaction for the construction of 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives is described. Low-cost copper salt and weak base K3PO4 were utlized in this reaction. A variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单的，一锅法和铜催化的偶联反应，用于构建1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。在该反应中使用了廉价的铜盐和弱碱K3PO4。以中等至优异的产率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• A computationally designed titanium-mediated amination of allylic alcohols for the synthesis of secondary allylamines
  作者：Zunming Sun、Qingxia Wang、Yi Xu、Zhihong Wang

  DOI：10.1039/c5ra18503c

  日期：——

  A computational design was inspired by previous mechanistic studies and the DFT-guided reactions were implemented in the synthesis of secondary allylamines. The participation of titanium imido intermediates facilitated the reaction and the closed transition states in the bond-forming steps rendered exclusive SN2′ substitution products.

  以前的机理研究启发了计算设计，并且在仲烯丙胺的合成中实施了DFT指导的反应。钛亚氨基中间体的参与促进了反应，并且在键形成步骤中的闭合过渡态提供了唯一的S N 2'取代产物。
• 一种烯丙胺合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105315116B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了以取代烯丙醇和芳香胺类为原料，通过钛金属中间体的介导制备烯丙胺类化合物的合成方法。本发明涉及烯丙基取代的二级胺，具体为N‑芳基‑N‑烯丙基胺，它们具有如下的化学结构通式：其中：R1，R2，R3，R4为氢，烷基或苯基；Ar为苯基，4‑卤代苯基，2‑卤代苯基或2‑吡啶基。本发明公开了这些化合物的化学结构以及合成方法。
• Radical relay cyclization/C–C bond formation of allyloxy-tethered aryl iodides with quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> polysulfide anion photocatalysis
  作者：Zhongyi Zhang、Yaqin Zhou、Jiehui Wang、Yicheng Zhang、Lei Wang、Jie Liu、Chao Zhou、Min Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d3ob01978k

  日期：——

  A visible-light-induced radical relay cyclization/C–C bond formation of quinoxalin-2(1H)-ones with allyloxy-tethered aryl iodides using polysulfide anions as a photocatalyst is described. This protocol allows efficient access to a variety of complicated molecules bearing both quinoxalin-2(1H)-one and 2,3-dihydrobenzofuran motifs in high yields under mild reaction conditions with a broad range of substrates

  描述了使用多硫阴离子作为光催化剂，可见光诱导的喹喔啉-2( 1H )-酮与烯丙氧基系芳基碘化物的自由基中继环化/C-C键形成。该协议允许在温和的反应条件下使用多种底物以高产率有效获取带有喹喔啉-2(1 H )-一和2,3-二氢苯并呋喃基序的各种复杂分子。