rac-methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate | 90913-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: rac-methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate
• 英文别名: (11S)-11-carbomethoxy-11-methoxyacetyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene；11-carbomethoxy-11-(1'-carbomethoxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
• CAS: 90913-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: XXLSHVIURZDICH-DSKINZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到11-carbomethoxy-11-(1'-carboxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR合成和表征新型含β-酮-蒽加合物（KAAs）的手性衍生剂：芳香族影响和手性醇绝对构型的确定

  摘要：

  完成了新的手性衍生剂β-酮-蒽加合物（KAAs）的研究，并研究了在α-碳位置的芳族部分对通过NMR阐明手性仲醇绝对构型的影响。取代KAASα-苯甲酰强烈提高其产生更大的Δ各向异性效果δ RS值比其它常规试剂。我们提出了一个简化的模型来描述构象并在几个手性醇样品中分配绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c8ob02662a
• 作为产物：
  描述：

  11-carbomethoxy-11-(1'-carboxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 在 草酰氯 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 rac-methyl (9R,10R,12S)-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR合成和表征新型含β-酮-蒽加合物（KAAs）的手性衍生剂：芳香族影响和手性醇绝对构型的确定

  摘要：

  完成了新的手性衍生剂β-酮-蒽加合物（KAAs）的研究，并研究了在α-碳位置的芳族部分对通过NMR阐明手性仲醇绝对构型的影响。取代KAASα-苯甲酰强烈提高其产生更大的Δ各向异性效果δ RS值比其它常规试剂。我们提出了一个简化的模型来描述构象并在几个手性醇样品中分配绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c8ob02662a

文献信息

• Synthesis and application of methyl itaconate–anthracene adducts in configuration assignment of chiral secondary alcohols by ¹H NMR
  作者：Puracheth Rithchumpon、Neeranuth Intakaew、Nopawit Khamto、Saranpong Yimklan、Piyarat Nimmanpipug、Praput Thavornyutikarn、Puttinan Meepowpan

  DOI：10.1039/d1ob01387d

  日期：——

  Novel chiral derivatising agents (CDAs) such as methyl itaconate–anthracene adducts (MIAs) were reported for the absolute configuration determination of chiral secondary alcohols by the 1H NMR technique. These adducts were facilely prepared through well-known reactions, and furthermore, commercially available starting materials. According to these synthetic routes, the desired MIAs were afforded in

  报道了通过1 H NMR 技术测定手性仲醇绝对构型的新型手性衍生剂 (CDA)，例如衣康酸甲酯-蒽加合物 (MIA) 。这些加合物很容易通过众所周知的反应制备，此外，还可以通过市售的起始原料制备。根据这些合成路线，所需的 MIA 分 6 步得到，衣康酸二甲酯的总产率为 49%。此外，所代表的 MIA 提供了显着大的化学位移值差异 (Δ δ SR )。没有观察到来自相邻α碳的三级特征的外消旋化。
• Simple routes to sarkomycin
  作者：Montree Kodpinid、Tiwa Siwapinyoyos、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1021/ja00329a038

  日期：1984.8

  Synthese de la sarkomycine soit a partir d'un spiro [cyclopentene-1:9'-ethano-9',10' anthracene] soit a partir d'un adduit itaconate-anthracene

  Synthese de la sarkomycine soit a partir d'un spiro [cyclopentene-1:9'-ethano-9',10' anthracene] soit a partir d'un adduit itaconate-anthracene
• Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions
  作者：Palangpon Kongsaeree、Puttinan Meepowpan、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00345-7

  日期：2001.7

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of methylenolactocin and nephrosterinic acid via diastereoselective acylation and chemoselective reduction–lactonization
  作者：Rattana Jongkol、Ruangrat Choommongkol、Bongkoch Tarnchompoo、Piyarat Nimmanpipug、Puttinan Meepowpan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.016

  日期：2009.8

  The syntheses of methylenolactocin, nephrosterinic acid and their derivatives can be achieved by using the efficient diastereoselective acylation of dimethyl itaconate-anthracene adduct followed by tandem chemoselective reduction-lactonization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.