1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 1380401-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-trimethylsilylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1380401-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂Si
• 分子量: 282.414
• InChiKey: AITARBSBGODQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 N-nitrosaccharin 、 magnesium triflate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 苯妥英钠杂质8
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851
• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲硅基)二苯乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33 %的产率得到1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical benzils <i>via</i> palladium-catalysed α-arylation–oxidation of 2-hydroxyacetophenones with aryl bromides
  作者：Takanori Matsuda、Souta Oyama

  DOI：10.1039/d0ob00575d

  日期：——

  cross-coupling reaction between 2-hydroxyacetophenones and aryl bromides in the presence of a palladium catalyst. Experimental studies suggested a reaction mechanism involving a one-pot tandem palladium-catalysed α-arylation and oxidation, where aryl bromides play a dual role as mild oxidants as well as arylating agents.

  在钯催化剂的存在下，通过2-羟基苯乙酮与芳基溴化物之间的交叉偶联反应，可以轻松合成各种不对称取代的苯甲醚。实验研究表明，这种反应机理涉及一锅串联的钯催化的α-芳基化和氧化反应，其中芳基溴化物起着轻度氧化剂和芳基化剂的双重作用。
• 一种光催化α-二酮化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106518634B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种光催化α‑二酮化合物的制备方法。以二苯乙炔及其衍生物为原料，在光照条件下，在半导体光催化剂和添加剂的共同作用下，在有机溶剂中于空气下氧化生成α‑二酮化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、环境友好、催化剂可循环利用，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到α‑二酮化合物；利用该方法所合成的α‑二酮化合物的可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• Pd/Cu-catalyzed oxidation of alkynes into 1,2-diketones using DMSO as the oxidant
  作者：Ang Gao、Fan Yang、Ji Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.069

  日期：2012.6

  A facile and practical method for the palladium/copper-catalyzed transformation of internal alkynes into 1,2-diketones has been described, affording the desired products in moderate to excellent yields. The mechanistic studies were also preliminarily pursued using diphenyl sulfoxide as the oxidant, and the diphenyl sulfide was isolated as the reduced product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.