4-(三甲硅基)二苯乙炔 | 136459-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4-(三甲硅基)二苯乙炔
• 中文别名: 4-(三甲基硅基)二苯基乙炔；4-(三甲硅基)二苯乙炔,99%
• 英文名称: trimethyl(4-(phenylethynyl)phenyl)silane
• 英文别名: 4-(trimethylsilyl)diphenylacetylene；Trimethyl[4-(phenylethynyl)phenyl]silane；trimethyl-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]silane
• CAS: 136459-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₈Si
• 分子量: 250.415
• InChiKey: UZRJWRFLYPENFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

4-(三甲基硅基)二苯基乙炔 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Trimethylsilyl)diphenylacetylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(三甲基硅基)二苯基乙炔
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 136459-72-8
俗名： Trimethyl[4-(phenylethynyl)phenyl]silane
4-(三甲基硅基)二苯基乙炔 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C17H18Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
39°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-(三甲基硅基)二苯基乙炔 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲硅基)二苯乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33 %的产率得到1-phenyl-2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 生成 4-(三甲硅基)二苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Tractable silicon-containing poly(diphenylacetylenes): their synthesis and high gas permeability

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a066

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• Copper- and phosphine-free Sonogashira coupling reactions of aryl iodides catalyzed by an N,N-bis(naphthylideneimino)diethylenetriamine-functionalized polystyrene resin supported Pd(II) complex under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Amir H. Amin、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Mersad Raeissi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.011

  日期：2010.10

  A polymer-supported palladium(II) N,N-bis(naphthylideneimino)diethylenetriamine complex is found to be a highly active catalyst for Sonogashira coupling reactions. The reactions are performed under copper- and phosphine-free conditions in an air atmosphere. The palladium catalyst is easily separated, and can be reused several times without significant loss in catalytic activity.

  发现聚合物负载的钯（II）N，N-双（萘二甲亚氨基）二亚乙基三胺络合物是用于Sonogashira偶联反应的高活性催化剂。反应在无铜和膦的条件下在空气气氛中进行。钯催化剂易于分离，并且可以重复使用几次而不会显着降低催化活性。
• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。
• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylalanes with benzylic and aryl bromides
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c1cc14206b

  日期：——

  efficient and simple coupling reactions of benzylic and aryl bromides with aluminium acetylide catalyzed by NiCl(2)(PPh(3))(2) are reported. The coupling reactions proceed at room temperature employing 4 mol% catalyst, affording coupling products in excellent yields of up to 95% in short reaction times. The system worked efficiently with aryl and heterocyclic bromides as well.

  报告了高效和简单的苄基和芳基溴与NiCl（2）（PPh（3））（2）催化的乙炔铝偶联反应。偶联反应在室温下使用4 mol％的催化剂进行，在短的反应时间内以高达95％的优异收率提供偶联产物。该系统也可以有效地与芳基和杂环溴化物一起使用。