LDN-0063356 | 19706-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: LDN-0063356
• 英文别名: 2,7-diaminoxanthone；2,7-diamino-xanthen-9-one；2,7-Diamino-xanthen-9-on；2,7-diamino-9H-xanthen-9-one；2,7-diaminoxanthen-9-one
• CAS: 19706-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: ATLPNNQYMFUNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-320 °C
• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LDN-0063356 在 氢氧化钾 、 甲苯 作用下， 生成 2,7-diiodo-xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Bertrand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 LDN-0063356
  参考文献：
  名称：

  基于the吨酮骨架的新型L-半胱氨酸荧光探针

  摘要：

  合成了含有马来酰亚胺部分的两种新的of吨酮衍生物（9 H-黄嘌呤-9-酮，二苯并-γ-吡喃酮）。通过NMR，MS，电子吸收和荧光光谱相结合来表征它们的性质。确定了这些化合物对1- Cys以及其他分析物的反应性。结果表明，x吨酮的新型衍生物显示出高的“开启”荧光响应和对l-半胱氨酸的选择性，并具有在生理条件下充当l-半胱氨酸探针的潜力。2-马来酰亚胺基蒽酮（4a）和2,7-二马来酰亚胺基蒽酮（4b）与l的反应-Cys导致荧光产物的形成。在存在L-Cys的情况下，探针4a和4b的荧光强度分别大大增强了25倍和60倍。最后，探针4a - 4b用于检测人细胞系HeLa中的硫醇。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112153

文献信息

• Stereoselective Postassembly CH Oxidation of Self-Assembled Metal–Ligand Cage Complexes
  作者：Lauren R. Holloway、Paul M. Bogie、Yana Lyon、Ryan R. Julian、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01958

  日期：2017.9.18

  Self-assembled Fe-iminopyridine cage complexes containing doubly benzylic methylene units such as fluorene and xanthene can be selectively oxidized at the ligand backbone with tBuOOH, with no competitive oxidation observed at the metal centers. The self-assembled cage structure controls the reaction outcome, yielding oxidation products that are favored by the assembly, not by the reactants or functional

  含有双苄基亚甲基单元（如芴和and吨）的自组装Fe-亚氨基吡啶笼式络合物可以在配体骨架上用t BuOOH选择性氧化，而在金属中心则没有竞争性氧化。自组装的笼状结构控制反应结果，产生组装所希望的氧化产物，而不是反应物或官能团所支持的氧化产物。未络合的x吨和芴控制配体仅被t BuOOH氧化成酮当量，而自组装酮笼的不利条件迫使反应形成t过氧化丁酯和含醇的氧化产物。另外，尽管最终产物中存在多达10个立体中心，但氧化是非对映选择性的，仅形成笼形组件的单一异构体。自组装结构利用自互补氢键和几何约束将组装后反应导向在自由溶液中未观察到的结果。这种选择性使人想起生物大分子中翻译后修饰的精细控制。
• Synthesis and biological evaluation of disubstituted amidoxanthones as potential telomeric G-quadruplex DNA-binding and apoptosis-inducing agents
  作者：Rui Shen、Yujiao Chen、Ziqian Li、Hui Qi、Yitian Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.025

  日期：2016.2

  binding activity to telomeric G-quadruplex DNA, as detected by using spectroscopy methods, melting profiles, polymerase chain reaction stop assay and molecular modeling study. The results suggested that the antitumor activity of 5a might be associated with its stabilization of G-quadruplex DNA, which could be developed as new G-quadruplex DNA stabilizer and potent antitumor agents.

  通过用不同p K a值的胺基对x吨酮的C2和C7进行阳离子改性，获得了一系列双取代的氧杂蒽。根据MTT测定，AO / EB染色和流式细胞术测定，通过使用具有高p K a值的部分修饰的结构具有良好的抗肿瘤活性，尤其是双二甲胺衍生物（5a）。进一步的研究表明，化合物5a与端粒G-四链体DNA具有良好的结合活性，这是通过使用光谱学方法，熔解曲线，聚合酶链反应终止试验和分子建模研究来检测的。结果提示5a的抗肿瘤活性 可能与其对G-四链体DNA的稳定作用有关，可以将其开发为新的G-四链体DNA稳定剂和有效的抗肿瘤剂。
• Innovative magnetic tri-layered nanocomposites based on polyxanthone triazole, polypyrrole and iron oxide: synthesis, characterization and investigation of the biological activities
  作者：Vahid Hasantabar、Moslem Mansour Lakouraj、Ehsan Nazarzadeh Zare、Mojtaba Mohseni

  DOI：10.1039/c5ra07309j

  日期：——

  A magnetic multi-functional composite with a tri-layer core–shell–shell construction was successfully prepared by a combination process involving click reactions and emulsion polymerization.

  一种具有三层核壳结构的磁性多功能复合材料通过点击反应和乳液聚合相结合的方法成功制备。
• Photophysics of Aminoxanthone Derivatives and Their Application as Binding Probes for DNA†
  作者：Tamara C. S. Pace、Sarah L. Monahan、Andrew I. MacRae、Monica Kaila、Cornelia Bohne

  DOI：10.1562/2005-05-16-ra-529

  日期：——

  Abstract Xanthones with amino substituents were synthesized to diminish the photoreactivity of the xanthone chromophore with DNA, with the objective of using these molecules to study their binding dynamics with DNA. The aminoxanthones showed a strong solvatochromic effect on their singlet and triplet excited-state photophysics, where polar solvents led to a decrease of the energies for the excited

  摘要 合成具有氨基取代基的氧杂蒽酮以降低氧杂蒽酮发色团与 DNA 的光反应性，目的是利用这些分子研究它们与 DNA 的结合动力学。氨基氧杂蒽酮对其单线态和三线态激发态光物理表现出强烈的溶剂致变色效应，其中极性溶剂导致激发态能量降低。亚硝酸根阴离子对三重激发态的淬灭用于确定结合动力学，并估计结合 2-氨基氧杂蒽酮与 DNA 的微秒时间域中的停留时间。进行的淬灭实验表明，这种方法不适用于研究各种客体与 DNA 的结合动力学。
• A Springloaded Metal-Ligand Mesocate Allows Access to Trapped Intermediates of Self-Assembly
  作者：Paul M. Bogie、Lauren R. Holloway、Yana Lyon、Nicole C. Onishi、Gregory J. O. Beran、Ryan R. Julian、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00370

  日期：2018.4.2

  The strained assembly is reactive toward transimination in minutes at ambient temperature and allows observation of kinetically trapped intermediates in the self-assembly pathway. When diamines are used that can only form less favored cage products upon full equilibration, trapped ML3 fragments with pendant, “hanging” NH2 groups are selectively formed instead. Slight variations in diamine structure

  应变的，“弹簧加载的” Fe 2 L 3亚氨基吡啶甲磺酸酯在与竞争性二胺的组装后反应中显示出高度可变的反应性。应变的组装物在室温下几分钟内即可对转导反应，并允许观察自组装途径中被动力学捕获的中间体。当使用仅能在完全平衡后形成不太受欢迎的笼状产物的二胺时，捕获的ML 3片段带有侧链，“悬挂” NH 2而是选择性地形成组。二胺结构的轻微变化对产物的结果有很大影响：刚性较低的二胺在温和的条件下将内消旋体转变为更有利的自组装笼状复合物，并允许在置换路径中观察到杂配合物中间体。内消旋体允许通过增加的亚组分结构中的细小，反复的变化来控制平衡过程和产品结果的方向，并提供了一种访问金属-配体笼结构的方法，该结构通常在多组分Fe-亚氨基吡啶自组装中没有观察到。