1-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalene-1-yl)ethane-1,2-dione | 1357309-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalene-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione；1-(2-Hydroxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1357309-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: MKCFGXRXKBRSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 、 2'-羟基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-2-(naphthalene-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物通过氧化偶联一锅法合成不对称苯甲酰

  摘要：

  描述了在二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物存在下芳族酮的 α-碳原子与未活化的芳烃的氧化偶联。已经以高产率 (38–75%) 和高区域选择性制备了许多不对称苯偶氮化合物。该新协议的通用性和功能耐受性得到了证明。还描述了氧化偶联反应的机理途径。在 SeO2 和 pTsOH·H2O 促进 C-C 键形成的最小化步骤方面，该反应显示出优势。该方法是有利的，因为可以回收用作溶剂的反应物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101012

文献信息

• Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-1,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201501423

  日期：2016.2

  An efficient copper(II)‐catalyzed protocol for the ortho‐functionalization of phenols is developed. This method tolerates a wide variety of 2‐oxoaldehydes and phenols and affords the corresponding 2‐hydroxyphenyl‐1,2‐diones in appreciable yields.

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。
• One-pot synthesis of unsymmetrical benzils from aryl methyl ketones and arenes in the presence of selenous acid catalysed by p-toluenesulfonic acid monohydrate
  作者：Icydora Kharkongor、Md. Rumum Rohman、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.113

  日期：2012.6

  A modified one-pot method for the synthesis of unsymmetrical and heteroaryl benzils from substituted acetophenones and unactivated or weakly activated arenes by the use of H2SeO3 and p-TsOH center dot H2O as catalysts at 35 degrees C is established. The present method is regioselective and avoids the use of p-TsOH center dot H2O in stoichiometric amount in the presence of H2SeO3 and afforded unsymmetrical benzils in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.