5-isopropyl-3-methyl-4-(phenylethynyl)furan-2(5H)-one | 1242433-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-isopropyl-3-methyl-4-(phenylethynyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5-(1-methylethyl)-4-(phenylethynyl)furan-2(5H)-one；4-methyl-3-(2-phenylethynyl)-2-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 1242433-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RMQJWAUCTVUFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-isopropyl-3-methyl-4-(phenylethynyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过溴代炔烃的氧化加成反应通过炔化作用实现金催化的C（sp2）-C（sp）偶联

  摘要：

  研究了使用炔基溴化物生成金（I）催化的脲基甲酸酯的级联环化-炔基化反应，以生成β-炔基-γ-丁烯酸内酯。炔基碘提供了大量的两个内酯单元的均偶联，而炔基溴则导致选择性反应，并且观察到宽泛的官能团耐受性。在优化的反应条件下，可以以中等到良好的产率直接合成大范围的β-炔基-γ-丁烯内酯，而无需任何外部氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201902213

文献信息

• Scope and Limitations of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Organogold Compounds
  作者：A. Stephen K. Hashmi、René Döpp、Christian Lothschütz、Matthias Rudolph、Dominic Riedel、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000159

  日期：——

  Five different alkenylgold(I) phosphane complexes were prepared and then investigated in [1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride‐catalyzed cross‐coupling reactions with different aryl halides, heterocyclic halides, an alkenyl halide, an alkynyl halide, allylic substrates, benzyl bromide and an acid chloride. With regard to the halides, the iodides were highly reactive, bromides

  制备了五种不同的烯基金（I）膦络合物，然后在[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）催化的交叉偶联反应中与不同的芳基卤化物，杂环卤化物，烯基卤化物，炔基卤，烯丙基底物，苄基溴和酰氯。关于卤化物，碘化物是高反应性的，溴化物或氯化物的收率大大降低或失败，烯丙基乙酸酯也失败。交叉偶联伙伴包含许多不同的官能团，而游离羧酸则不提供交叉偶联产物，而o，o二取代的芳烃也失效，其他广泛的官能团如硝基，腈基，酯基，α，β-不饱和酯基和内酯，醛，烷氧基，吡啶基，噻吩基，未保护的酚和苯胺，甚至芳基叠氮化物也是可以耐受的。通过晶体结构分析证明了一种烯基金（I）物种和四种交叉偶联产物的结构。
• Gold‐Catalyzed C(sp ² )−C(sp) Coupling by Alkynylation through Oxidative Addition of Bromoalkynes
  作者：Yangyang Yang、Jasmin Schießl、Sirine Zallouz、Verena Göker、Jürgen Gross、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201902213

  日期：2019.7.22

  gold(I)‐catalyzed cascade cyclization–alkynylation of allenoates using alkynyl bromide to generate β‐alkynyl‐γ‐butenolides was investigated. Whereas alkynyl iodides afforded significant amounts of the homo‐coupling of two lactone units, alkynyl bromides led to a selective reaction, and a broad functional group tolerance was observed. Under the optimized reaction conditions, it was possible to directly synthesize

  研究了使用炔基溴化物生成金（I）催化的脲基甲酸酯的级联环化-炔基化反应，以生成β-炔基-γ-丁烯酸内酯。炔基碘提供了大量的两个内酯单元的均偶联，而炔基溴则导致选择性反应，并且观察到宽泛的官能团耐受性。在优化的反应条件下，可以以中等到良好的产率直接合成大范围的β-炔基-γ-丁烯内酯，而无需任何外部氧化剂。