5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid [5-(2-tritylsulfanylisobutyryl)aminopentyl]amide | 1368806-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid [5-(2-tritylsulfanylisobutyryl)aminopentyl]amide
• CAS: 1368806-65-8
• 化学式: C₃₉H₄₁N₃O₃S
• 分子量: 631.839
• InChiKey: PUYQOAZZBSNXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid [5-(2-tritylsulfanylisobutyryl)aminopentyl]amide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid [5-(2-mercaptoisobutyryl)aminopentyl]amide
  参考文献：
  名称：

  手性巯基乙酰胺在氧化应激的皮质神经元模型中显示组蛋白去乙酰化酶6的对映体选择性抑制和展示神经保护作用。

  摘要：

  基于巯基乙酰胺的配体已被设计为新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，可用于治疗神经退行性疾病。这些化合物的硫醇基团提供了与催化锌离子相互作用的关键结合元素，因此不同于更常用的基于异羟肟酸的锌结合基团。本文中，我们公开了一些取代的巯基乙酰胺的化学和生物学性质，目的是提高HDAC6同工型的选择性，同时保持类似于其异羟肟酸类似物的效价。发现向硫醇基团引入立体中心α对HDAC抑制剂效能具有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100522
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonylamino)pentylcarbamate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid [5-(2-tritylsulfanylisobutyryl)aminopentyl]amide
  参考文献：
  名称：

  手性巯基乙酰胺在氧化应激的皮质神经元模型中显示组蛋白去乙酰化酶6的对映体选择性抑制和展示神经保护作用。

  摘要：

  基于巯基乙酰胺的配体已被设计为新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，可用于治疗神经退行性疾病。这些化合物的硫醇基团提供了与催化锌离子相互作用的关键结合元素，因此不同于更常用的基于异羟肟酸的锌结合基团。本文中，我们公开了一些取代的巯基乙酰胺的化学和生物学性质，目的是提高HDAC6同工型的选择性，同时保持类似于其异羟肟酸类似物的效价。发现向硫醇基团引入立体中心α对HDAC抑制剂效能具有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100522