2-(2-diphenylphosphinoethoxy)ethanol | 144934-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-diphenylphosphinoethoxy)ethanol
• 英文别名: 7,7-diphenyl-1,4-dioxa-7-phosphaheptane；2-(2-diphenylphosphanylethoxy)ethanol
• CAS: 144934-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: DCFGKFAYZAEYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-diphenylphosphinoethoxy)ethanol 、 molybdenum hexacarbonyl 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到{2-(2-diphenylphosphinoethoxy)ethanol}pentacarbonylmolybdenum(0)
  参考文献：
  名称：

  钛和钼的合成与表征

  摘要：

  TiCl 4与（C 6 H 5）2 P（CH 2 CH 2 O）n H（2）和K [（PZ★）3 BH]的反应得到配合物Tp★TiCl 2（OCH 2 CH 2）n P（C 6 H 5）2（n = 1-3）（3），Tp★TiCl [（OCH 2 CH 2）n P（C 6 H 5）2 ] 2（n = 1-3）（4）和Tp★Ti [（OCH 2 CH 2）n P（C 6 H 5）2 ] 3（n = 1-3）（5），然后将其转化为异双核配合物8和9。同样，我们成功地合成了杂双金属环Tp★TiCl [OCH 2 CH 2 P（C 6 H 5）2 ] 2 Mo（CO）4（13）和Tp★TiCl [OCH 2 P（C 6 H 5）2个] 2的Mo（CO）4（14）通过使用（CO）的沫[P（C 6 H ^ 5）2 CH 2 OH] 2（10）和（CO）4的Mo [P（C 6 H ^ 5）2（CH 2 CH

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83366-p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 、 三苯基膦 在 lithium 作用下， 生成 2-(2-diphenylphosphinoethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  钛和钼的合成与表征

  摘要：

  TiCl 4与（C 6 H 5）2 P（CH 2 CH 2 O）n H（2）和K [（PZ★）3 BH]的反应得到配合物Tp★TiCl 2（OCH 2 CH 2）n P（C 6 H 5）2（n = 1-3）（3），Tp★TiCl [（OCH 2 CH 2）n P（C 6 H 5）2 ] 2（n = 1-3）（4）和Tp★Ti [（OCH 2 CH 2）n P（C 6 H 5）2 ] 3（n = 1-3）（5），然后将其转化为异双核配合物8和9。同样，我们成功地合成了杂双金属环Tp★TiCl [OCH 2 CH 2 P（C 6 H 5）2 ] 2 Mo（CO）4（13）和Tp★TiCl [OCH 2 P（C 6 H 5）2个] 2的Mo（CO）4（14）通过使用（CO）的沫[P（C 6 H ^ 5）2 CH 2 OH] 2（10）和（CO）4的Mo [P（C 6 H ^ 5）2（CH 2 CH

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83366-p

文献信息

• ProPhos: A Ligand for Promoting Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Inspired by Mechanistic Insights into Transmetalation
  作者：Jin Yang、Michelle C. Neary、Tianning Diao

  DOI：10.1021/jacs.4c00370

  日期：2024.3.6

  “Ni-oxo” transmetalation pathway, applying PPh2Me as the ligand, and identify the formation of a nickel-oxo intermediate as the turnover-limiting step. Building on this insight, we develop a scaffolding ligand, ProPhos, featuring a pendant hydroxyl group connected to the phosphine via a linker. The design preorganizes both the nucleophile and the nickel catalyst, thereby facilitating transmetalation. This

  镍催化的铃木-宫浦偶联（Ni-SMC）具有降低制药工艺合成成本的潜力。然而，其应用受到反应速率慢、催化剂负载量高和杂环范围有限等挑战的限制。尽管最近进行了研究，但 Ni-SMC 中的金属转移机制（通常被视为限制营业额的步骤）仍然没有得到充分的了解。我们阐明了“Ni-oxo”金属转移途径，应用 PPh 2 Me 作为配体，并将镍-氧中间体的形成确定为周转限制步骤。基于这一见解，我们开发了一种支架配体 ProPhos，其特点是通过连接体与膦连接的羟基侧基。该设计预组织了亲核试剂和镍催化剂，从而促进金属转移。该催化剂在多种杂芳烃中表现出快速的动力学和强大的活性，催化剂负载量为 0.5–3 mol%。对于芳烃基材，催化剂负载量可以进一步降低至0.1 mol%。