6,7,10-Trioxaspiro[4.5]decane, 8-(1-phenylethenyl)- | 169563-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7,10-Trioxaspiro[4.5]decane, 8-(1-phenylethenyl)-
• 英文别名: 8-(1-phenylethenyl)-6,7,10-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 169563-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: IOZWAIJLDQZLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,10-Trioxaspiro[4.5]decane, 8-(1-phenylethenyl)- 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-苯胺基-1-羟基-3-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷的化学：碱介导的高反应性亲电子试剂的形成及其与胺和硫醇的截留

  摘要：

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950233

文献信息

• Hydrazinium Carbazate-H2O2: An Ideal Combination for Diimide Reduction of Base-Sensitive Unsaturated Peroxides¹
  作者：Chandan Singh、Ajit Singh、Niraj Naikade、Ved Verma、Mohammad Hassam、Nitin Gupta、Shilpi Pandey

  DOI：10.1055/s-0029-1218639

  日期：2010.3

  The utility of a hydrazinium carbazate (N2H3COON2H5) and H2O2 combination for the double bond reduction of base-sensitive unsaturated 1,2,4-trioxanes, 1,2,4-trioxepanes, and their precursors β- and γ-hydroxyhydroperoxides is presented. The method is superior to the conventional diimide reduction using N2H4˙H2O-H2O2 and catalytic hydrogenation.

  介绍了一种氢肼氨基甲酸酯（N2H3COON2H5）与H2O2结合用于基础敏感的不饱和1,2,4-三氧烷、1,2,4-三氧烷以及其前体β-和γ-羟基过氧化氢的双键还原的实用性。该方法优于传统的使用N2H4·H2O-H2O2的二氮还原和催化氢化。
• Chemistry of 1,2,4-trioxanes relevant to their mechanism of action. Part 1: Reaction with Fe(II) salts
  作者：Chandan Singh、Nitin Gupta、Pallavi Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.016

  日期：2005.7

  Reactions of 6-(1′-phenylvinyl)-1,2,4-trioxanes 2–5, with FeCl2·4H2O, FeBr2, and a combination of hemin (bovine) and reduced glutathione (GSH) under various conditions have been studied.

  6-（1'-苯基乙烯基）反应-1,2,4-三恶烷2 - 5，具有的FeCl 2 ·4H 2 O，FeBr 2，和氯高铁血红素（牛）的组合，并且减小在各种条件下的谷胱甘肽（GSH）已经研究过了。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(1-ARYL ETHYL)-I, 2, 4-TRIOXANES<br/>[FR] 6-(1-ARYLÉTHYL)-1,2,4-TRIOXANES substituÉs
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2008038299A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] This present invention relates to substituted 1, 2, 4-trioxanes having general formula (2) and isomesr thereof useful as antimalarial agents. This invention also relates to a process for the preparation of these novel substituted 1, 2, A- trioxanes. This invention particularly relates to a process for the preparation of 6-(l-aryl ethyl)-l, 2, 4-trioxanes, as a new series of antimalarial agents. More particularly the present invention provides a process for the preparation of 1,2,4-trioxanes of general formula (2) wherein Ar represents the aryl groups like phenyl, pMe-phenyl, pCl-phenyl, pMeO- phenyl, pF-phenyl, biphenyl, 2-napthyl, p-Br-phenyl,l-napthyl, p-Cyclohexyl-phenyl, 2-Flurenyl, whereas R¹ and R² represents the part of cyclic ring system like cyclohexane, cyclopentane and adamantane. Several of these novel trioxanes have shown high order of antimalarial activity against multidrug-resistant malaria in mice and thus hold promise as antimalarial agents against multidrug-resistant malaria.
  [FR] La présente invention concerne des 1,2,4-trioxanes substitués de formule générale 2 et des isomères de ceux-ci utilisables en tant qu'agents antipaludéens. Formule (I). La présente invention concerne également un procédé de fabrication de ces 1,2,4-trioxanes substitués inédits. Cette invention concerne, plus particulièrement, un procédé de fabrication de 6-(1-aryléthyl)-1,2,4-trioxanes, en tant que nouvelle série d'agents antipaludéens. Plus précisément, la présente invention propose un procédé de préparation de 1,2,4-trioxanes de formule générale 2, où Ar représente des groupes aryle comme le phényle, le pMe-phényle, le pCl-phényle, le pMeo-phényle, le pF-phényle, le biphényle, le 2-naphtyle, le p-Br-phényle, le 1-napthyle, le p-cyclohexylphényle, le 2-flurényle, tandis que R¹ et R² représentent la partie d'un système de noyau cyclique comme le cyclohexane, le cyclopentane et l'adamantane. Plusieurs de ces trioxanes inédits ont montré une très bonne activité antipaludéenne contre le paludisme présentant une multirésistance médicamenteuse chez les souris et se révèlent donc prometteurs en tant qu'agents antipaludéens contre le paludisme présentant une multirésistance médicamenteuse.
• Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Base-Mediated Formation of Highly Reactive Electrophiles and Their Entrapment with Amines and Thiols
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik

  DOI：10.1055/s-2006-950233

  日期：2006.10

  6-(1-Arylvinyl)-substituted 1,2,4-trioxanes undergo a highly facile fragmentation under mild basic conditions to furnish 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones, which react very efficiently with various amines and thiols to give Michael adducts. Both the formation of the reactive 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones and their subsequent reaction with amines and thiols can be achieved in one pot.

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。