3-(4-氨基苯氧基)苯胺 | 2057-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氨基苯氧基)苯胺
• 英文名称: cyclopentanone 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 1-cyclopentylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；cyclopentanone 2,4-dinitrohydrazone；cyclopentanone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Cyclopentanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Cyclopentanon-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；2,4-Dinitro-phenylhydrazon des Cyclopentanons；N-(cyclopentylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 2057-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄
• 分子量: 264.241
• InChiKey: PWMLZJHXUHLKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯氧基)苯胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  的电化学氧化

  摘要：

  酮-芳基hydr的阳极氧化产生母体酮，而环状则产生重排产物。

  DOI：

  10.1039/c39820001176
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanon-dimethylmercaptal-S-oxid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-氨基苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用甲基甲硫基甲基亚砜多功能合成四元、五元和六元环酮

  摘要：

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1637

文献信息

• Efficient solvent-free synthesis of thiazolidin-4-ones from phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine
  作者：Patrícia D. Neuenfeldt、Bruna B. Drawanz、Geonir M. Siqueira、Claudia R.B. Gomes、Solange M.S.V. Wardell、Alex F.C. Flores、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.026

  日期：2010.6

  An efficient solvent-free synthesis of thiazolidinones from reaction of mercaptoacetic acid, aldehydes (benzaldehyde and valeraldehyde) or ketones (cyclopentanone and cyclohexanone), and hydrazines (phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine) is reported. The compounds were generally characterized by spectroscopic techniques and specifically for 2-cyclohexanyl-3-(N-phenyl)-1,3-thiazolidin-4-one

  据报道，巯基乙酸，醛类（苯甲醛和戊醛）或酮类（环戊酮和环己酮）和肼（苯肼和2,4-二硝基苯肼）可以有效地无溶剂合成噻唑烷酮。通常通过光谱技术表征化合物，特别是通过X射线晶体学对2-环己基-3-（N-苯基）-1,3-噻唑烷丁-4-酮进行表征。
• Efficient Visible Light-Driven Splitting of Alcohols into Hydrogen and Corresponding Carbonyl Compounds over a Ni-Modified CdS Photocatalyst
  作者：Zhigang Chai、Ting-Ting Zeng、Qi Li、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Dongsheng Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b06860

  日期：2016.8.17

  Splitting of alcohols into hydrogen and corresponding carbonyl compounds has potential applications in hydrogen production and chemical industry. Herein, we report that a heterogeneous photocatalyst (Ni-modified CdS nanoparticles) could efficiently split alcohols into hydrogen and corresponding aldehydes or ketones in a stoichiometric manner under visible light irradiation. Optimized apparent quantum

  将醇分解为氢和相应的羰基化合物在制氢和化学工业中具有潜在的应用。在此，我们报道了一种多相光催化剂（Ni 改性的 CdS 纳米粒子）可以在可见光照射下以化学计量方式有效地将醇分解为氢和相应的醛或酮。对于甲醇、乙醇和 2-丙醇的脱氢，在 447 nm 处分别获得了 38%、46% 和 48% 的优化表观量子产率。在 2-丙醇脱氢的情况下，实现了大于 44 000 的周转数。据我们所知，这些是迄今为止在可见光下光催化分解液体醇的前所未有的价值。此外，目前的催化剂体系与其他脂肪族和芳香族醇也能很好地发挥作用，提供相应的羰基化合物，具有良好的转化率和出色的选择性。此外，机理研究表明，Ni 纳米晶和 CdS 之间的界面在光催化分解醇的反应机理中起关键作用。
• Novel use of BiOCl as an efficient and selective reagent for cleavage of 2,4-dinitrophenylhydrazones to carbonyl compounds
  作者：Abbas Manesh、Khadijeh Azarin

  DOI：10.2298/jsc150504071m

  日期：——

  A novel use of bismuth oxychloride (BiOCl) as an efficient and selective oxidative catalyst for the clean cleavage of C=N bond under mild conditions is reported. The reactions proceed very smoothly, and the yields are good to excellent. Over oxidation of aldehydes to carboxylic acid and the formation of by-products were not observed. The catalyst could be recovered and reused for at least four reaction

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。
• Oxidative Dehomologation of Aldehydes with Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03512

  日期：2017.12.15

  A mild, efficient protocol for oxidative cleavage of C–C bonds in aldehydes has been developed that employs alkali metal hydrides as reagents and oxygen from air as a terminal oxidant. The method is applicable to a broad substrate range.

  已经开发出一种温和有效的方法，用于醛中C–C键的氧化裂解，该方法使用碱金属氢化物作为试剂，并使用空气中的氧气作为终端氧化剂。该方法适用于广泛的基材范围。
• The Application of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes in the Regiospecific Formation of Cyclic Silyl Enol Ethers
  作者：Chih-Hao Huang、Sheng-Yueh Chang、Nung-Sen Wang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo010883s

  日期：2001.12.1

  terminal alpha-stannyl bromide or xanthate functionalities are prepared. Alpha-stannyl radicals generated from these acylsilanes undergo intramolecular cyclizations to give cyclic silyl enol ethers regiospecifically. The radical processes involve radical cyclization, Brook rearrangement, and beta-fragmentation in sequence. A tributylstannyl group serves as the radical leaving group. The newly formed

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。

表征谱图