16α-ethyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol | 49848-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-ethyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
• 英文别名: 16α-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；16alpha-Ethyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17beta-ol；(8R,9S,13S,14S,16R,17S)-16-ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 49848-81-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: DIQABZDCGSUCBS-TZTUDTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-ethyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 16α-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiandrogenic agents. Synthesis of 16.BETA.-ethyl-19-nortestosterone.

  摘要：

  16-乙酰基-雌酮-3-甲基醚的烯醇乙酸酯（II和III）混合物在雷尼镍存在下在高压（100kg/cm2）氢气下氢解，形成16β-乙基-17β-醇化合物（十）产量高。讨论了氢解反应的机理。这种简便且立体选择性的 16β-乙基和 17β-羟基引入被应用于 16β-乙基-19-去甲睾酮 (TSAA-291, XIX) 的合成，该化合物显示出很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3203
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 16α-ethyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiandrogenic agents. Synthesis of 16.BETA.-ethyl-19-nortestosterone.

  摘要：

  16-乙酰基-雌酮-3-甲基醚的烯醇乙酸酯（II和III）混合物在雷尼镍存在下在高压（100kg/cm2）氢气下氢解，形成16β-乙基-17β-醇化合物（十）产量高。讨论了氢解反应的机理。这种简便且立体选择性的 16β-乙基和 17β-羟基引入被应用于 16β-乙基-19-去甲睾酮 (TSAA-291, XIX) 的合成，该化合物显示出很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3203

文献信息

• 16 .alpha.-Alkyl steroids, their preparation, and pharmaceutical
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04333928A1

  公开（公告）日：1982-06-08

  16 .alpha.-Alkyl steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen, alkyl, acyl, or glycosyl R.sub.3 is hydrogen or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated lower hydrocarbon residue, and R.sub.4 is methyl, ethyl or propyl, exhibit strong progestational activity and a very low androgenic activity.

  16 .alpha.-烷基类固醇的化学式为##STR1##，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢、烷基、酰基或糖基，R.sub.3为氢或取代或未取代的饱和或不饱和低碳氢基残基，R.sub.4为甲基、乙基或丙基，表现出强烈的孕激素活性和非常低的雄激素活性。
• A stereoselective synthesis and nuclear magnetic resonance spectral study of four epimeric 17-hydroxy-16-ethylestranes.
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.25.1295

  日期：——

  Four epimeric 17-hydroxy-16-ethylestr-4-en-3-ones (11) having potent antiandrogenic activity were prepared stereoselectively starting from 16α-ethyl-16β, 17β-diol monoacetate (2). The nuclear magnetic resonance spectra of the four epimers and other 16-substituted estranes and androstanes were investigated in order to elucidate the possibility for the assignment of the unknown configurations at the positions of 16 and 17. The data of the coupling constants (J16, 17) and the chemical shifts (13-methyl protons and 17-proton) can be used for the determination of the configuration at the positions of 16 and 17.

  从 16α-乙基-16β, 17β-二醇单乙酸酯 (2) 开始，立体选择性地制备了四种具有有效抗雄激素活性的差向异构 17-羟基-16-乙基酯-4-en-3-酮 (11)。研究了四种差向异构体和其他 16 取代雌烷和雄烷的核磁共振谱，以阐明 16 和 17 位未知构型分配的可能性。耦合常数数据 (J16, 17 ）和化学位移（13-甲基质子和17-质子）可用于确定16和17位的构型。
• 16-Alpha-Alkylsteroide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0019247A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  16a-Alkylsteroide der allgeme worin R, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Acyl- oder Glykosylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder einen substituierten oder unsubstituierten, gesättigten oder ungesättigten niederen Kohlenwasserstoffrest und R4 eine Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe bedeuten. Die Verbindungen der allgemeinen Formel zeigen starke gestagene und sehr geringe androgene Aktivität.

  16a-通式如下的烷基类固醇 其中 R 是氢原子或甲基、 R2 是氢原子、烷基、酰基或糖基、 R3 是氢原子或取代或未取代的饱和或不饱和低级烃基，以及 R4 是甲基、乙基或丙基 .通式化合物具有很强的孕激素活性和很低的雄激素活性。
• A Stereoselective Synthesis of 16β-Substituted-17-oxosteroids
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.1393

  日期：——
• US4333928A
  申请人：——

  公开号：US4333928A

  公开（公告）日：1982-06-08