3-phenyl-5-(γ-hydroxypropyl)isoxazole | 54901-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(γ-hydroxypropyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(3-phenylisoxazol-5-yl)propan-1-ol；3-Phenyl-5-γ-hydroxypropylisoxazol；5-Isoxazolepropanol, 3-phenyl-；3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 54901-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RDRLTPZGMAFZNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  384.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(γ-hydroxypropyl)isoxazole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧鎓离子介导的 4-取代螺异恶唑啉合成

  摘要：

  4-溴-螺-异恶唑啉的立体选择性合成是通过对含有侧醇或羧酸官能团的各种异恶唑进行溴化而一步完成的。异恶唑溴化产生溴离子中间体，它通过相邻的氧孤对电子或分子内亲核攻击打开。单个 X 射线晶体数据提供证据表明，螺环异恶唑啉的两个连续立体中心是由亲核试剂相对于溴的反分子内攻击形成的，因为螺环氧和溴原子之间存在反立体化学关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.053
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-1-phenylhexane-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-phenyl-5-(γ-hydroxypropyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  De, Dibyendu; Seth, M.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 503 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Synthesis and biological evaluation of fluoro-substituted spiro-isoxazolines as potential anti-viral and anti-cancer agents
  作者：Prasanta Das、Sarah Boone、Dipanwita Mitra、Lindsay Turner、Ritesh Tandon、Drazen Raucher、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1039/d0ra06148d

  日期：——

  Electrophilic fluorine-mediated dearomative spirocyclization has been developed to synthesize a range of fluoro-substituted spiro-isoxazoline ethers and lactones. The in vitro biological assays of synthesized compounds were probed for anti-viral activity against human cytomegalovirus (HCMV) and cytotoxicity against glioblastomas (GBM6) and triple negative breast cancer (MDA MB 231). Interestingly,

  亲电氟介导的脱芳香螺环化已被开发用于合成一系列氟取代的螺异恶唑啉醚和内酯。对合成化合物进行体外生物学测定，探讨其对人巨细胞病毒 (HCMV) 的抗病毒活性以及对胶质母细胞瘤 (GBM6) 和三阴性乳腺癌 (MDA MB 231) 的细胞毒性。有趣的是，化合物4d和4n显示出显着的抗HCMV活性（IC 50 ∼ 10 μM），而4l和5f显示出最高的细胞毒性，IC 50 = 36 〜 80 μM。合成功效和生物学相关性为进一步开发氟螺螺异恶唑啉作为新型抗病毒和抗癌药物提供了机会。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Hatley Richard Jonathan Daniel

  公开号：US20100179128A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are xanthine derivatives, processes for the manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing these active compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是黄嘌呤衍生物，制造这些衍生物的方法，含有这些活性化合物的制药配方，以及在治疗中使用这些化合物，例如，用于治疗HM74A受体欠活化导致疾病或激活该受体将有益的疾病。
• Site-selective deuteration at the α-position of enals by an amine and bis(phenylsulfonyl)methane co-catalyzed H/D exchange reaction
  作者：Pengfei Qian、Shilei Zhang、Fan Luo、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Wei Wang、Xiaobei Chen

  DOI：10.1039/d2cc04959g

  日期：——

  An amine and bis(phenylsulfonyl)methane co-catalyzed hydrogen–deuterium exchange (HDE) method via a Michael-retro-Michael pathway for site-selective introduction of deuterium at the α-position of enals using D2O as a deuterium source has been achieved. The mild, operationally simple protocol allows for high yielding and high level deuterium incorporation (up to 99%) for structurally diverse aromatic-derived

  一种胺和双(苯磺酰基)甲烷共催化氢-氘交换 (HDE) 方法，通过Michael-retro-Michael 途径，以 D 2 O 作为氘源，在烯醛的 α 位位点选择性引入氘。已达到。温和、操作简单的协议允许高产率和高水平的氘掺入（高达 99%），用于结构多样的芳烃衍生烯和二烯。
• De; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 3, p. 231 - 234
  作者：De、Seth、Bhaduri

  DOI：——

  日期：——