6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacene-quinone | 58976-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacene-quinone
• 英文别名: 6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione；7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione；5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione；NSC 113467；6,11-Dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenquinon；6,11-Dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 58976-97-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ZXLDPCYWZZGRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacene-quinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-trifluoroacetoxynaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacene-quinone
  参考文献：
  名称：

  Daunomycinone类似物通过Diels-Alder反应。一些6,11-二羟基-5,12-萘二烯的合成与化学反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a018

文献信息

• Synthesis, EPR, ENDOR and TRIPLE resonance investigations of anthracycline-related semiquinones
  作者：Hartmut B. Stegmann、Thomas Jülich、Ulrike Höfler、Paul Schuler、Wolfhard Koch、Karsten Krohn、Astrid Eickhoff

  DOI：10.1002/mrc.1260310510

  日期：1993.5

  substituted anthraquinones related to anthracyclines is described. One‐electron reduction of these compounds yields the corresponding semiquinones, which were characterized by EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopy. The data indicate a rapid conformational interconversion of the cyclohexene moiety (ring A in the anthracyclines). The low‐temperature structures could be assigned to half‐chair conformers

  描述了与蒽环类相关的五种取代蒽醌的合成。这些化合物的单电子还原产生相应的半醌，其特征在于 EPR、ENDOR 和三重共振光谱。数据表明环己烯部分（蒽环类中的环 A）的快速构象相互转换。低温结构可以分配给半椅式构象异构体，其分裂常数和扭转角通过简单的计算得到。与已发表的结果相反，在 4 位引入取代基，扰乱了蒽醌的对称性，导致自旋密度分布发生显着变化。介绍了已知蒽醌自由基的重新解释和分配。
• Method of producing paraquinones
  申请人：Consiglio Nazionale Delle Ricerche

  公开号：US04739062A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A new widely-applicable method has been found for synthesis of 9,10-anthraquinones and similar chemical compounds of wide use in industry and pharmacology, by reacting suitable aromatic substrates with activated dicarboxylic acids (more particularly dichlorides) in the presence of metal halides. The special characteristics of the reaction are the good yields, high selectivity, the possibility of operating in a single reactor and the use of starting compounds which are cheap and easily available on the market.

  一种新的广泛适用的方法已被发现，用于合成9,10-蒽醌和类似的化学化合物，这些化合物在工业和药学中被广泛使用，方法是在金属卤化物的存在下，通过将适当的芳香底物与活化的二羧酸（更特别地是二氯化物）反应。反应的特殊特点是产率高，选择性高，可以在单个反应器中操作，并且使用的起始化合物便宜且易于市场获得。
• Metal template ortho-acylation of phenols; A new general approach to anthracyclinones
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Pasquale Robles

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81035-2

  日期：1987.1
• Direct Access to 1,4-Dihydroxyanthraquinones:  The Hauser Annulation Reexamined with <i>p</i>-Quinones
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/jo062271j

  日期：2007.6.1

  3-Phenylsulfanylphthalides (e.g. 8a) readily react with p-benzoquinones in the presence of (LiOBu)-Bu-t in THF to furnish 1,4-dihydroxyanthraquinones in good yields and one-pot operations.
• Sartori, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Bigi, Franca, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 1, p. 13 - 19
  作者：Sartori, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Bigi, Franca、Foglio, Federica

  DOI：——

  日期：——