2-碘-N-(噻唑-2-基)苯甲酰胺 | 312756-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(噻唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-iodo-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-(thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 312756-51-7
• 化学式: C₁₀H₇IN₂OS
• mdl: MFCD00680332
• 分子量: 330.149
• InChiKey: GWKLGSXFAURWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 2-碘-N-(噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-(thiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083245
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-碘-N-(噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  银催化邻位-（1-炔基）苯甲酰胺的分子内环化反应：（1 H）-异色烯-1-亚胺的有效合成

  摘要：

  已经开发了一种简便且原子经济的（1 H）-异色氮-1-亚胺合成的途径，各种各样的底物可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。重要的是，这是合成（1 H）-异色n-1-亚胺的第一个报道，该合成涉及银（I）催化，区域控制的酰胺部分向炔烃的分子内分子加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900381

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Aminothiazoles and aminothiadiazoles as nucleophiles in aminocarbonylation of iodobenzene derivatives
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.007

  日期：2018.4

  Various 2-, 3- and 4-substituted iodobenzenes were aminocarbonylated using aminothiazole and aminothiadiazole derivatives in palladium-catalysed reaction. The reaction is chemospecific toward the corresponding carboxamides. Consequently, the application of the above N-nucleophiles provided the N-1,3-thiazol-2-yl- and N-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarboxamides in moderate to high yields. Due to the facile

  使用氨基噻唑和氨基噻二唑衍生物在钯催化的反应中将各种2-，3-和4-取代的碘苯氨基羰基化。该反应对相应的羧酰胺具有化学特异性。因此，上述N-亲核试剂的应用以中等至高产率提供了N -1,3-噻唑-2-基-和N -1,3,4-噻二唑-2-基甲酰胺。由于反应混合物易于后处理，在大多数情况下，分离出的产率为90％或更高。
• Synthesis of N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolin-1-ones via a palladium-catalysed three-component process
  作者：Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00329-5

  日期：2002.4

  A novel palladium-catalysed three-component cascade process involving 2-iodobenzoyl chloride or methyl 2-iodobenzoate, allene and primary aliphatic or aromatic amines furnishes N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-1 (2H)-isoquinolin-1-ones in good yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。
• Silver-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides: Efficient Synthesis of (1<i>H</i>)-Isochromen-1-imines
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Deju Ye、Dengyou Zhang、Xiao Ding、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900381

  日期：2009.11

  An efficient avenue for the facile and atom-economic synthesis of (1H)-isochromen-1-imines has been developed, and a broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce the desired products in good yields. Significantly, this is the first report of the synthesis of (1H)-isochromen-1-imines that involves a silver(I)-catalyzed, regiocontrolled intramolecular addition of

  已经开发了一种简便且原子经济的（1 H）-异色氮-1-亚胺合成的途径，各种各样的底物可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。重要的是，这是合成（1 H）-异色n-1-亚胺的第一个报道，该合成涉及银（I）催化，区域控制的酰胺部分向炔烃的分子内分子加成。