N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylidine isoquinolin-1-one | 119952-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylidine isoquinolin-1-one
• 英文别名: 1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-2-methyl-4-methylene-；2-methyl-4-methylidene-3H-isoquinolin-1-one
• CAS: 119952-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LFCWWJOSUKHCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylidine isoquinolin-1-one 、 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 spiro[3-(p-anisyl)-N-methyl-isoquinolinone-5,4′-isoxazoline]
  参考文献：
  名称：

  新型螺-异喹啉-1-酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过二级 N-烯丙基胺和 2-溴苯甲酰氯的缩合，然后是涉及分子内 Heck 反应和 1,3-偶极环加成的顺序程序，已经有效地合成了新的螺-异喹啉酮。反应的区域特异性通过单维和二维核磁共振分析确定。使用圆盘扩散法和微量稀释试验评估了螺环化合物对某些细菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14762037909434
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 palladium diacetate 哌啶 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylidine isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。乙烯基钯物种捕获氢化物离子。

  摘要：

  提出了一种新的钯催化阴离子捕获方法，提供了一些实例，包括将邻-（ω-炔基）-芳基碘化物和2-溴-1,6-烯炔环化为杂环和碳环乙烯基钯物种，然后进行氢化物离子捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80488-8

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation - anion capture processes. Part 2. Cyclisation onto alkynes or allenes with hydride capture
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00638-2

  日期：1996.8

  A wide range of palladium catalysed regio- and stereo-specific 5-, 6- and 7-exo-dig mono-, bis- and tris-cyclisation processes of aryl and vinyl halides and allylic acetates are described. The mono- and bis-cyclisation processes terminate in hydride capture from piperidineformic acid or sodium formate. Addition of Tl2CO3 results in alkyne-allene isomerisation and leads, after cyclisation, to 1,3-dienes

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。
• Synthesis of Cyclopropanes by Intramolecular Attack ofN-Nucleophiles on the Central Carbon of (π-Allyl)palladium Complexes
  作者：Ronald Grigg、Markus Kordes

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<707::aid-ejoc707>3.0.co;2-i

  日期：2001.2

  amounts of palladium(0) complexes to form cyclopropanes such as 3a. This reaction is believed to proceed via an intermediate palladacyclobutane and is the first example of a noncarbon nucleophile attack on the centre carbon of an (η3-allyl)palladium complex leading, by reductive elimination, to cyclopropanes. The regiochemistry of the nucleophilic attack (central versus terminal carbon) depends on the nature

  邻-卤代苯甲酰胺如化合物 1a 在丙二烯和碱存在下与催化量的钯 (0) 络合物反应形成环丙烷如 3a。该反应被认为是通过中间体钯环丁烷进行的，并且是非碳亲核试剂攻击（η3-烯丙基）钯配合物的中心碳的第一个例子，通过还原消除导致环丙烷。亲核攻击的区域化学（中心碳与末端碳）取决于配体和溶剂的性质，因为富电子钯配合物有利于中心碳攻击。
• Palladium-catalyzed cycloreductions of haloene-ynes in the presence of triethylsilane
  作者：Chang Ho Oh、Su Jin Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00713-5

  日期：2003.5

  Haloene-ynes 1 with a palladium catalyst would form the alkenylpalladium intermediates via intramolecular Heck reactions, which were reductively cleaved with triethylsilane or formate ligand to give the cycloreduction products 3 in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BURNS, BARRY;GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N4, C. 4325-4328
  作者：BURNS, BARRY、GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by vinylpalladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80488-8

  日期：1988.1

  A new palladium catalysed-anion capture process is proposed, Examples are provided involving cyclisation of o-(ω-acetylenic)-aryl iodides and 2-bromo-1,6-enynes to heterocyclic- and carbocyclic-vinylpalladium species followed by hydride ion capture.

  提出了一种新的钯催化阴离子捕获方法，提供了一些实例，包括将邻-（ω-炔基）-芳基碘化物和2-溴-1,6-烯炔环化为杂环和碳环乙烯基钯物种，然后进行氢化物离子捕获。