3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-one | 231946-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-yl)but-3-en-2-one；3-(1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 231946-60-4
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: DOAFJPIIDYHVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-ol 、 (R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的合成。贝克的酵母还原反应和脂肪酶催化的拆分，可合成对映纯衍生物。

  摘要：

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0360
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone 在 二异丙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的合成。贝克的酵母还原反应和脂肪酶催化的拆分，可合成对映纯衍生物。

  摘要：

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0360

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes. Baker's Yeast Reduction and Lipase-Catalyzed Resolution for Synthesis of Enantiopure Derivatives.
  作者：Thorleif Anthonsen、Bård H. Hoff、Nini U. Hofsløkken、Lars Skattebøl、Eirik Sundby、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0360

  日期：——

  3-dithianes have been synthesised from 1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanone and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone, respectively. Asymmetric reductions of these ketones using baker's yeast gave the corresponding enantiopure (S)-alcohols. Baker's yeast also reduced the double bond in 3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-one enantioselectively to give (S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-butanone. 3-(1,3-Dithian-2-yl)-3-buten-2-one

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，