2-(3-oxo-2-butyl)-1,3-dithiane | 116149-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(3-oxo-2-butyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: (S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-butanone；3-(1,3-Dithian-2-yl)butan-2-one
• CAS: 116149-52-1
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: XIGIJEKRVKFFLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-2-butyl)-1,3-dithiane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的合成。贝克的酵母还原反应和脂肪酶催化的拆分，可合成对映纯衍生物。

  摘要：

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0360
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone 在 二异丙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3-oxo-2-butyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的合成。贝克的酵母还原反应和脂肪酶催化的拆分，可合成对映纯衍生物。

  摘要：

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0360

文献信息

• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors
  作者：D. Stossel、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00256a002

  日期：1988.10
• Hofslokkcn, Nini Unn; Skattebol, Lars, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 21, p. 3085 - 3088
  作者：Hofslokkcn, Nini Unn、Skattebol, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Chikashita, Hidenori; Motozawa, Tetsuro; Itoh, Kazuyoshi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1119 - 1126
  作者：Chikashita, Hidenori、Motozawa, Tetsuro、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• STOSSEL, D.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4901-4908
  作者：STOSSEL, D.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——