ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1044549-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1044549-06-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₆
• 分子量: 408.37
• InChiKey: TWJZLLXPITZICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  介绍了一种高通量纳米催化方法，利用二氧化硅包覆的纳米珍珠岩负载的咪唑鎓基离子液体作为一种新型、可重复使用且环保的纳米催化剂，在绿色条件下合成一些吡唑并酞嗪衍生物

  摘要：

  开发了一种高通量离子液体催化体系作为一种新型高效且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在78℃乙醇中一锅合成一些1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮。合成了设计的纳米催化剂，然后通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、能量色散X射线、透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜等表征其功能、组成、尺寸、形态、表面性质和晶体尺寸， Brunauer-Emmett-Teller 和 X 射线衍射技术。在此方案中，目标产物获得了高至优异的产率 (80-96%)。所有合成产物的结构均通过氢核磁共振( 1 H NMR) 和FT-IR 光谱确定。这种环境友好的方法具有反应过程清洁、催化剂用量少、反应条件温和、溶剂环境友好、反应时间短、产品收率高至优异等优点。此外，珍珠岩NPs/SiO 2 /IL在六次循环使用后催化活性没有明显损失。此外，热过滤研究的结果表明，催化剂表面没有发生浸出，证明了珍珠岩纳米粒子/SiO

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05234-4

文献信息

• Mild preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1007/s11164-012-0969-z

  日期：2014.1

  An efficient, one-pot quantitative procedure for preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives from four-component condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes in the presence of magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under mild, ambient, and solvent-free conditions is described. Simple procedure, high yield, short reaction time, and environmentally benign method are advantages of this protocol. The magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane can be recovered and reused several times without loss of activity.

  描述了一种高效的一锅法定量制备1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法，该方法通过水合肼、邻苯二甲酸酐、丙二腈或氰乙酸乙酯与芳香醛在磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）催化下进行四组分缩合反应，条件温和、环境、无溶剂。该方案的优点是操作简单、产率高、反应时间短、环境友好。磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）可回收并重复使用多次而不会丧失活性。
• Mild basic ionic liquids catalyzed new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.06.007

  日期：2012.9

  A new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives using three weak basic ionic liquids such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate, pyrrolidinium formate, and pyrrolidinium acetate as efficient catalysts for condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes under ambient and

  使用三种弱碱性离子液体，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0] -undec-7-en，由1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物组成的新的四组分合成方法描述了在环境温度和无溶剂条件下，一水合肼，邻苯二甲酸酐，丙二腈或氰基乙酸乙酯与芳族醛的缩合反应的高效催化剂，乙酸-8-铵，甲酸吡咯烷鎓盐和乙酸吡咯烷鎓盐具有优异的收率。
• A Rapid and an Efficient Route to the One-pot, Multicomponent Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Ring Systems
  作者：Mazaahir Kidwai、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1809

  日期：2014.11

  CAN is found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione derivatives via one‐pot coupling reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in PEG as solvent. The major attributes of this synthetic protocol are the use of nontoxic, inexpensive, and readily available catalyst, mild conditions, easy work up, improved

  CAN是通过邻苯二甲酰肼，芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯在PEG中的一锅偶联反应合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的有效催化剂作为溶剂。该合成方案的主要属性是使用无毒，廉价且易于获得的催化剂，温和的条件，易于后处理，提高的收率，以及PEG 400作为对环境无害且可回收的溶剂。
• Experimental and DFT mechanistic insights into one-pot synthesis of 1<i>H</i>-pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-diones under catalysis of DBU-based ionic liquids
  作者：Sara Fallah-Ghasemi Gildeh、Morteza Mehrdad、Hossein Roohi、Khatereh Ghauri、Sahar Fallah-Ghasemi Gildeh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1039/d0nj03478a

  日期：——

  Benzylation of DBU followed by anion exchange of the resulting salt with trifluoroacetate gave nearly quantitatively the ionic liquid [Bn-DBU][TFA]. It is shown here to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones via the three-component reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and active α-methylene nitriles. DFT calculations at the B3LYP/SVP level and the

  DBU的苯甲酰化，然后将所得盐与三氟乙酸根阴离子交换，几乎定量地得到了离子液体[Bn-DBU] [TFA]。在此显示出对于1合成的有效催化剂ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和活性α-亚甲基腈的三组分反应。在B3LYP / SVP级别的DFT计算和实验结果与该反应的三步机理一致。基于DFT计算，催化效果很大程度上来自离子液体的固有离子性质，而不是其作为简单碱的作用。这些计算还预测了两种近能量活化的络合物的存在，它们的速率决定作用和能量取决于它们与离子液体中阴离子组分的相互作用，因为[Bn-DBU] [TFA]的催化活性高于[Bn-DBU] [OAc]。这种机理学方法为合成1 H的离子液体催化剂的合理设计开辟了新的和有希望的见解。-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮。这里介绍的合成方法具有几个突出的优点。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-B]Phthalazine-5,10-Dione Derivatives Using Basic Ionic Liquid
  作者：Wang Wang、Li Cong-Hao、Yu Yi、Li Xiao-Jun、Guo Hong-Yun

  DOI：10.3184/174751916x14627996968714

  日期：2016.6

  An efficient and green method for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives has been achieved through the one-pot, three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and phthalhydrazide in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) as catalyst in EtOH. This reaction does not involve any hazardous organic solvent

  通过芳香醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分缩合反应，实现了一种高效、绿色的合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmim]OH) 存在下，邻苯二甲酰肼在 EtOH 中作为催化剂。该反应不涉及任何有害有机溶剂和有毒催化剂。离子液体可以回收再循环用于后续反应。此外，与报道的方法相比，该协议具有操作简单、反应时间短、反应条件温和、程序环保等优点。