2-fluoro-5-hydroxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline | 1228996-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoro-5-hydroxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 英文别名: 4-Fluoro-3-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]phenol；4-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethylamino)phenol
• CAS: 1228996-51-7
• 化学式: C₈H₇F₄NO
• 分子量: 209.143
• InChiKey: JIMMBWZVEVFTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 2-fluoro-5-hydroxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline 在 zinc(II) chloride 作用下， 以71%的产率得到2,7-difluoro-N,N'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)rhodamine
  参考文献：
  名称：

  用于光学显微镜和纳米显微镜的新型氟化罗丹明

  摘要：

  化合物1  a – r和3 – 5代表的新型光稳定的若丹明染料被建议作为具有独特结构特征的有效荧光标记。与具有单烷基化氮原子的若丹明不同，发现N'，N-双（2,2,2-三氟乙基）衍生物1  e，1  i，1  j，3- H和5在位置4发生the吨片段的磺化反应'和5'。将两个氟原子引入化合物1中3'，6'-二氨基x吨片段的2'和7'位置 a – d，1  i – l和1  m – r。新的若丹明染料可以在λ = 488或514 nm的光下激发。它们中的大多数在λ = 512–554 nm处发射光（在甲醇中分别在λ = 576和589 nm处的化合物分别为1  q和1r），并且在溶液中具有较高的荧光量子产率（高达98％），激发态相对较长寿命（> 3 ns），并且对光漂白具有抵抗力，尤其是在高激光强度下，这通常在共聚焦显微镜中应用。H吨片段在H 2中用30％SO 3磺化SO 4与与MeNHCH

  DOI：

  10.1002/chem.200903272
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-5-hydroxy-N-(trifluoroacetyl)aniline 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-fluoro-5-hydroxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于光学显微镜和纳米显微镜的新型氟化罗丹明

  摘要：

  化合物1  a – r和3 – 5代表的新型光稳定的若丹明染料被建议作为具有独特结构特征的有效荧光标记。与具有单烷基化氮原子的若丹明不同，发现N'，N-双（2,2,2-三氟乙基）衍生物1  e，1  i，1  j，3- H和5在位置4发生the吨片段的磺化反应'和5'。将两个氟原子引入化合物1中3'，6'-二氨基x吨片段的2'和7'位置 a – d，1  i – l和1  m – r。新的若丹明染料可以在λ = 488或514 nm的光下激发。它们中的大多数在λ = 512–554 nm处发射光（在甲醇中分别在λ = 576和589 nm处的化合物分别为1  q和1r），并且在溶液中具有较高的荧光量子产率（高达98％），激发态相对较长寿命（> 3 ns），并且对光漂白具有抵抗力，尤其是在高激光强度下，这通常在共聚焦显微镜中应用。H吨片段在H 2中用30％SO 3磺化SO 4与与MeNHCH

  DOI：

  10.1002/chem.200903272

文献信息

• [EN] NOVEL FLUORINATED RHODAMINES AS PHOTOSTABLE FLUORESCENT DYES FOR LABELLING AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] NOUVELLES RHODAMINES FLUORÉES COMME COLORANTS FLUORESCENTS PHOTOSTABLES POUR DES TECHNIQUES DE MARQUAGE ET D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR

  公开号：WO2010149190A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to novel fluorinated 3,6- diaminoxanthene compounds derived from the basic structural formula (I) and to their uses as photostable fluorescent dyes, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional microscopy, stimulated emission depletion (STED) reversible saturable optically linear fluorescent transitions (RESOLFT) microscopy, and fluorescence correlation spectroscopy. The claimed compounds are also useful as molecular probes in various spectroscopic applications.

  本发明涉及从基本结构式（I）衍生的新型氟化3,6-二氨基蒽醌化合物及其作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学和显微学应用，特别是在常规显微镜、受激发射消融（STED）可逆饱和光学线性荧光转换（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱学应用中的分子探针。
• NOVEL FLUORINATED RHODAMINES AS PHOTOSTABLE FLUORESCENT DYES FOR LABELLING AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20120135459A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to novel fluorinated 3,6 -diaminoxanthene compounds derived from the basic structural formula (I) and to their uses as photostable fluorescent dyes, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional microscopy, stimulated emission depletion (STED) reversible saturable optically linear fluorescent transitions (RESOLFT) microscopy, and fluorescence correlation spectroscopy. The claimed compounds are also useful as molecular probes in various spectroscopic applications.

  本发明涉及从基本结构式（I）衍生的新型氟化3,6-二氨基蒽醌化合物及其作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学和显微学应用，特别是在传统显微镜、受激发射抑制（STED）可逆饱和光学线性荧光转移（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱学应用中的分子探针。
• Green‐Emitting Rhodamine Dyes for Vital Labeling of Cell Organelles Using STED Super‐Resolution Microscopy
  作者：Florian Grimm、Shamil Nizamov、Vladimir N. Belov

  DOI：10.1002/cbic.201900177

  日期：2019.9.2

  dyes and their conjugates intended for the specific labeling of lysosomes, mitochondria, tubulin, and actin in living cells. The imaging performance of the probes in living human fibroblasts has been studied by using confocal and stimulated emission depletion (STED) super-resolution microscopy with a commercial 595 nm STED laser. Two bright and photostable dyes (LIVE 510 and LIVE 515) provide specific

  荧光显微镜揭示了活细胞中特定标记的细胞器的定位，空间分布和时间动态。用由荧光染料和小分子（配体）制得的外源性结合物标记是使用荧光蛋白的一种有吸引力的替代方法，但由于探针的细胞渗透性不足，染色不特异性或染料亮度低而被证明具有挑战性。我们评估了四种绿色发光的若丹明染料及其偶联物，用于特异性标记活细胞中的溶酶体，线粒体，微管蛋白和肌动蛋白。探针在活人成纤维细胞中的成像性能已通过使用共焦和受激发射损耗（STED）超分辨率显微镜与商用595 nm STED激光器进行了研究。
• Rhodamine derivatives dyes and uses thereof
  申请人：StoreDot Ltd.

  公开号：US10100197B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  This invention is directed to photoluminescent compounds based on rhodamine dyes with green emission and uses thereof for photoluminescence based devices.

  本发明涉及基于罗丹明染料的具有绿色发射的光致发光化合物及其在光致发光设备中的应用。
• Modifications of the sol-gel films and production processes thereof
  申请人：StoreDot Ltd.

  公开号：US10227492B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Color conversion films for a LCD (liquid crystal display) having RGB (red, green, blue) color filters, as well as such displays, formulations, precursors and methods are provided, which improve display performances with respect to color gamut, energy efficiency, materials and costs. The color conversion films absorb backlight illumination and convert the energy to green and/or red emission at high efficiency, specified wavelength ranges and narrow emission peaks. The color conversion films may comprise at least one of: polydimethylsiloxane hydroxy terminated, dendritic polyol or polyvinylpyrrolidone.

  本发明提供了用于具有 RGB（红、绿、蓝）彩色滤光片的液晶显示器（LCD）的色彩转换薄膜，以及此类显示器、配方、前体和方法，可改善显示器在色域、能效、材料和成本方面的性能。色彩转换薄膜吸收背光照明，并以高效率、特定波长范围和窄发射峰值将能量转换为绿色和/或红色发射。色彩转换薄膜可由羟基封端的聚二甲基硅氧烷、树枝状多元醇或聚乙烯吡咯烷酮中的至少一种组成。