chloro-2 fluoro-1 phenyle-1 ethylene (E) | 105993-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-2 fluoro-1 phenyle-1 ethylene (E)
• 英文别名: E-1-chloro-2-fluorostyrene；(E)-(2-chloro-1-fluorovinyl)benzene；[(E)-2-chloro-1-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 105993-90-6
• 化学式: C₈H₆ClF
• 分子量: 156.587
• InChiKey: VZBJBZNNVXFBSP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-2 fluoro-1 phenyle-1 ethylene (E) 、 乙酰氯 生成 chloro-2 fluoro-1 nonene-phenyl-1 butene-1 one-3 (Z) 、 chloro-2 fluoro-1 nonene-phenyl-1 butene-1 one-3 (E)
  参考文献：
  名称：

  Fluorovinylzinc Reagents: Access to Fluorovinyl Ketones, Esters, and Heterocycles

  摘要：

  已制备几种氟乙烯基锌试剂。钯催化的交叉耦合反应能选择性地生成氟化化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31695
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到chloro-2 fluoro-1 phenyle-1 ethylene (E)
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278

文献信息

• Synthese de chlorofluorovinylsilanes et de quelques derives
  作者：Sophie Martin、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82032-0

  日期：1986.4

  Several chlorofluoroolefins were prepared from 1,1-dichloro-2,2-difluoroethylene via chlorofluorovinylsilanes.

  通过氯氟乙烯基硅烷由1，1-二氯-2，2-二氟乙烯制备了几种氯氟烯烃。
• Solvent- and anion-dependent rearrangement of fluorinated carbene ligands provides access to fluorinated alkenes
  作者：Lewis M. Hall、Lucy M. Milner、Sam J. Hart、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、John M. Slattery

  DOI：10.1039/c9dt04307a

  日期：——

  coordination sphere of transition metal complexes using sequential nucleophilic and electrophilic addition to a vinylidene complex is described. Reaction of [Ru(η5-C5H5)(dppe)(CCPhF)][N(SO2Ph)2] with [NMe4]F results in nucleophilic attack of fluoride at the metal-bound carbon of the vinylidene ligand to give alkenyl complex [Ru(η5-C5H5)(dppe)(–CFCFPh)]. Subsequent eletrophilic fluorination with N-

  描述了氟碳烯配体在过渡金属配合物配位区内的构建，该过程使用了对亚乙烯基配合物的连续亲核和亲电加成。的[Ru（η的反应5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）（Ç CPHF）] [N（SO 2 PH）2 ]与[NME 4 F的结果在的所述金属结合的碳氟化物亲核攻击亚乙烯基配体，得到烯复杂的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）（ - CF CFPh）]。随后用N进行亲电氟化-fluorobenzenesulfonimide（NFSI）导致氟化碳烯配合物的形成的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）（CF-CHFPh）] [N（SO 2 PH）2 ]。碳氟化合物络合物进行重排以释放出游离的氟化烯烃，该过程受溶剂和阴离子的选择控制，代表了从炔烃到氟化烯烃的新的金属介导途径。