2-苄基-3-丁烯酸 | 183509-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-苄基-3-丁烯酸
• 英文名称: (R)-(-)-2-benzylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-butenoic acid；(2R)-2-benzylbut-3-enoic acid；(R)-2-Benzylbut-3-enoic acid
• CAS: 183509-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MNZZWRMTHMXOND-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-丁烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 苯磺酰胺 、 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,6S)-3,6-dibenzyl-3,6-dihydro-1-(2,4-dimethoxy)benzylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-2-benzyl-3-butenoyl]-(1S)-2,10-camphorsultam 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-苄基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0

文献信息

• Remarkable Electronic and Steric Effects in the Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure Functionalized Carboxylic Acids and Amides:  Implication for an Unsaturated Carbon−Carbon Bond Binding Domain of the Amidase
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo070581b

  日期：2007.8.1

  various functionalized racemic nitriles catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole-cell catalyst, were studied. While the nitrile hydratase exhibits high catalytic efficiency but very low enantioselectivity against almost all nitrile substrates examined, the amidase is very sensitive toward the structure of the amides. The release of the steric crowdedness

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。
• Fluorination process
  申请人：Gouverneur Veronique

  公开号：US20070142632A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds of formula (II), (IIIa) or (IIIb) (variables are described in the specification) are prepared by fluorination of β,γ-unsaturated alkyl silanes. These compounds are useful as building blocks in the pharmaceutical industry.

  根据说明书中描述的变量，通过对β,γ-不饱和烷基硅烷进行氟化制备出式（II）、（IIIa）或（IIIb）的化合物。这些化合物在制药工业中作为构建模块非常有用。
• Enantioconservative synthesis and ring closing metathesis of disubstituted dialkenic amides
  作者：Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01432-4

  日期：1998.9

  Optically pure disubstituted dialkenic amides 2, which are direct precursors of Z-ethylenic pseudopeptides 1, are readily synthesized and then cyclized to lactams 3 in the presence of Grubbs' ruthenium-based metathesis catalysts with total conservation of enantiomeric purity. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.
• Synthesis of Novel Enantiopure Fluorinated Building Blocks from Acyclic Chiral Allylsilanes
  作者：Matthew Tredwell、Kenny Tenza、M Carmen Pacheco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol0518535

  日期：2005.9.1

  Homochiral,beta-fluorinated gamma,delta-unsaturated carboxylic acids with an allylic fluorinated stereogenic center are available from the corresponding enantiopure allylsilanes. The key step for introduction of the fluorine substituent is an electrophilic fluorodesilylation reaction carried out in the presence of Selectfluor. Reduction of the resulting beta-fluorinated pentenoic acid into the corresponding fluorinated alcohol was also performed leading to the formation of an enantiopure second-generation fluorinated building block.
• US7572928B2
  申请人：——

  公开号：US7572928B2

  公开（公告）日：2009-08-11