2-acetylsulfanylmethylnaphthalene | 575444-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetylsulfanylmethylnaphthalene
• 英文别名: 2-(acetothiomethyl)naphthalene；S-(naphthalen-2-ylmethyl) ethanethioate
• CAS: 575444-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: FDIXOAUPCCHZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylsulfanylmethylnaphthalene 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5a-(naphth-2-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 potassium thioacetate 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到2-acetylsulfanylmethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u

文献信息

• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylamino-substituted n-hydroxyformamides
  申请人：——

  公开号：US20040024066A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I): 1 R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物：1R是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；和R1是双环烷基或杂双环烷基，对由s-CD23介导的疾病的治疗和预防具有用处。
• Organocatalysis of nucleophilic substitution reactions by the combined effects of two promoters fused in a molecule: oligoethylene glycol substituted imidazolium salts
  作者：Vinod H. Jadhav、Ju-Young Kim、Dae Yoon Chi、Sungyul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.070

  日期：2014.1

  Oligoethylene glycol substituted imidazolium salts were synthesized as promoters for a range of SN2 reactions, and their efficiency was examined. These tailor-made organic promoters enhanced the nucleophilicity of alkali metal salts significantly through the combined effects of two promoters (oligoethylene glycols and imidazolium salts) in a single molecule. The effects of the oligoethylene glycol

  合成了低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐作为一系列S N 2反应的促进剂，并检查了它们的效率。这些量身定制的有机促进剂通过两个促进剂（低聚乙二醇和咪唑鎓盐）在单个分子中的联合作用，显着增强了碱金属盐的亲核性。系统研究了低聚乙二醇侧链长度，离子液体阴离子，亲核试剂和底物的影响。[hexaEGmim] [OMs]和[dihexaEGim] [OMs]显示了使用碱金属盐进行S N 2反应的最高效率。通过检查相对S N来评估低聚乙二醇部分的末端羟基基团的作用2氯化和溴化收率。结果表明，羟基与亲核试剂的氢键强度非常重要。通过量子化学计算研究了oligoEGILs促进S N 2反应的优异机理。结果表明，低聚乙二醇部分中的氧原子和离子液体阴离子作为路易斯碱作用于抗衡阳离子K +或Na +上，从而显着提高了金属盐的反应性。
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylanimo-substituted N-hydroxyformamides
  申请人：Best John Desmond

  公开号：US20050288376A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of formula (I): R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物： 其中R为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基或杂环基； R1为双环或杂双环基， 可用于治疗和预防由s-CD23介导的疾病。
• Photoinduced Radical Desulfurative C(sp³)–C(sp²) Coupling via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Jiaxuan Shen、Jincan Li、Meijun Chen、Xuerong Yue、Xin Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00162

  日期：2024.2.23

  Herein, we disclose a radical desulfurative C–C coupling protocol for the synthesis of 4-alkylpyridines. A variety of substituents on both benzyl thiols and 4-cyanopyridines are tolerated. The reaction is carried out under mild and photocatalyst- and transition-metal-free conditions. Preliminary mechanistic studies show that an electron donor–acceptor complex is formed between benzyl thiols and 4-cyanopyridines

  在此，我们公开了用于合成4-烷基吡啶的自由基脱硫C-C偶联方案。苄基硫醇和 4-氰基吡啶上的各种取代基都是可以接受的。该反应在温和且不含光催化剂和过渡金属的条件下进行。初步机理研究表明，在碱性条件下，苄基硫醇和4-氰基吡啶之间形成电子供体-受体复合物。然后，通过C-S键的断裂形成各种以1°、2°和3°C(sp 3 )为中心的自由基，并通过与吡啶自由基的自由基-自由基偶联得到4-烷基吡啶。阴离子。
• BICYCLYL OR HETEROBICYCLYLMETHANESULFONYLAMINO-SUBSTITUTED N-HYDROXYFORMAMIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1289980A1

  公开（公告）日：2003-03-12