benzyl (1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)carbamate | 646480-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl [1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl]carbamate；benzyl 1-(4-chlorophenyl)but-3-enylcarbamate；Carbamic acid, [1-(4-chlorophenyl)-3-butenyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 646480-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: AWDWOWOXLNEJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)carbamate 在 吡啶 、 potassium osmate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到benzyl 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroxybutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4,6-disubstituted-1,3-oxazinan-2-one analogues

  摘要：

  1,3-恶嗪南-2-酮类似物是具有显着生物活性的重要杂环化合物。本研究报道了从相应的高烯丙基氨基甲酸酯合成八种新的 4,6-二取代-1,3-恶嗪南-2-酮类似物。以醛、烯丙基三甲基硅烷和氨基甲酸苄酯为原料，以碘为催化剂，通过三组分反应合成高烯丙基氨基甲酸酯。在下一步中，对同烯丙基氨基甲酸酯进行 Sharpless 二羟基化（外消旋），生成 3,4-二羟基丁基氨基甲酸酯衍生物。然后用四氢呋喃 (THF) 中的 NaH 处理该产物，以高产率生产所需的 6-(羟甲基)-1,3-恶嗪南-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0508-5
• 作为产物：
  描述：

  [(4-chloro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到benzyl (1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed Sakurai Allylation of N-Benzyloxycarbonylamino p-Tolylsulfone with Allyltrimethylsilane

  摘要：

  研究发现，三(五氟苯基)硼烷（$B(C_6F_5)_3$）是一种高效催化剂，可利用烯丙基三甲基硅烷对 N-苄氧羰基氨基对甲苯磺酸进行樱井烯丙基化，从而合成 N-苄基烯丙基胺。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1275

文献信息

• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• FeSO₄·7H₂O-Catalyzed Four-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Qi-Yi Song、Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo0704558

  日期：2007.7.1

  An efficient catalytic four-component reaction of carbonyl compounds (or acetals/ketals), benzyl chloroformate (CbzCl), 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS), and allyltrimethylsilane has been successfully developed to produce Cbz-protected homoallylic amines in the presence of 5 mol % of iron(II) sulfate heptahydrate (FeSO4·7H2O), an inexpensive and environmentally friendly catalyst, at room temperature

  已成功开发了羰基化合物（或缩醛/缩酮），氯甲酸苄酯（CbzCl），1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）和烯丙基三甲基硅烷的高效催化四组分反应，可生产Cbz-在室温下，在5摩尔％的七水合硫酸铁（II）（FeSO 4 ·7H 2 O）（一种廉价的环境友好型催化剂）的存在下，保护被保护的均烯丙基胺。
• Re2O7-catalyzed three-component synthesis of protected secondary and tertiary homoallylic amines
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc15472b

  日期：——

  Three-component synthesis of protected secondary and "for the first time" tertiary homoallylic amines is achieved from carbonyl, carbamate, and allyltrimethylsilanes using a Re(2)O(7)-catalyst under mild and open flask conditions. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivities were observed.

  在温和和开放的烧瓶条件下，使用Re（2）O（7）催化剂由羰基，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷实现受保护的仲和“首次”叔均烯丙基胺的三组分合成。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• Highly efficient three-component synthesis of protected homoallylic amines by bismuth triflate-catalyzed allylation of aldimines
  作者：Thierry Ollevier、Tuya Ba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.221

  日期：2003.12

  Bismuth triflate catalyzes the allylation of a variety of in situ generated protected aldimines using aldehydes, primary carbamates, and allyltrimethylsilane in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected homoallylic amine in good yield (up to 86%). Scope and limitations of the aldehyde and carbamate components are reported.

  在三组分反应中，使用醛，伯氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷，三氟甲基磺酸铋催化多种原位生成的受保护的醛亚胺的烯丙基化。反应迅速进行，并以良好的产率（高达86％）得到相应的被保护的均烯丙基胺。报告了醛和氨基甲酸酯组分的范围和限制。