(3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-2-oxo-propyl)phosphonic acid diethyl ester | 1006387-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-2-oxo-propyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: S-(3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopropyl) O-ethyl carbonodithioate；O-Ethyl (3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 1006387-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅PS₂
• 分子量: 314.364
• InChiKey: DBWSSQRNONMTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 (3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-2-oxo-propyl)phosphonic acid diethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到(5-ethoxythiocarbonylsulfanyl-2-oxo-6-phenyl-hexyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度结合的β-酮膦酸酯：在吡啶生物碱黄连酚C，E和H的合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。

  DOI：

  10.1021/ol702590f
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-2-氧代丙基)磷酸二乙酯 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到(3-ethoxythiocarbonylsulfanyl-2-oxo-propyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度结合的β-酮膦酸酯：在吡啶生物碱黄连酚C，E和H的合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。

  DOI：

  10.1021/ol702590f

文献信息

• Free-Radical Variant for the Synthesis of Functionalized 1,5-Diketones
  作者：Kelvin Kau Kiat Goh、Sunggak Kim、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol402213k

  日期：2013.9.20

  A free-radical approach for the synthesis of functionalized 1,5-diketones has been accomplished through an effective combination play between alkenylacylphosphonates and keto-xanthates as radical surrogates of enolates and enones, respectively.

  通过烯基酰基膦酸酯和酮-黄原酸酯分别作为烯醇酸酯和烯酮的自由基代用品之间的有效结合作用，已经完成了用于合成官能化的1，5-二酮的自由基方法。
• Modular Approach to Substituted Boc-Protected 4-(Aminomethyl)pyrroles
  作者：Songzhe Han、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol500544u

  日期：2014.4.4

  The radical addition of various alpha-xanthyl ketones to Boc-protected azetine gives adducts which, when treated with ammonia or primary amines, furnish 2,4-disubstituted, 2,3,4-trisubstituted, and polycyclic pyrroles having a protected aminomethyl group at position 4. An unusual ring-opening was observed in the case of a cyclobutanone precursor.
• A Highly Conjunctive β-Keto Phosphonate:  Application to the Synthesis of Pyridine Alkaloids Xestamines C, E, and H
  作者：Matthieu Corbet、Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol702590f

  日期：2008.1.1

  The synthesis of a novel beta-keto gamma-xanthyl phosphonate has been achieved. This highly conjunctive reagent has been utilized in a combination of radical and ionic reactions to create new carbon-carbon bonds. Its usefulness was demonstrated by realizing the first total synthesis of naturally occurring pyridine alkaloids xestamines C, E, and H.

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。