2-methyl-6-(2-oxopropyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-methyl-6-(2-oxopropyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-methyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ADWSQNWWWBNGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(2-oxopropyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 高氯酸 、 silica gel 、 一水合肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-(5-chloro-3-ethyl-1-benzothiophen-2-yl)-3,9-dimethyl-1,10-dihydro[1,4]oxazino[3,2-h][2,3]benzodiazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZÉPINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1，R2分别选自氢和Cu烷基；R3是氢或C1-4烷基基团，未被取代或被苯基、吡啶基或氨基取代的C1-4烷基基团；R4是氢；R5是C1-4烷基基团；R6选自单环芳基，是一个未被取代或被一个或多个相同或不同的C1-4烷基基团、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷基、苯基、苯氧基、卤素、硝基取代的六元环；或者是由含有1到3个相同或不同的氮、氧和硫杂原子的五元或六元环组成的单环、双环或三环杂芳基团，其中至少一个环是芳香的，环可以被一个或多个相同或不同的C1-4烷基、单、二、三卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、卤素取代；它们的位置异构体、外消旋体和对映异构体、非对映异构体、与药理学上可接受的酸形成的加合物、溶剂化合物、它们的络合物、加合物和前药，对中枢GABA能系统具有选择性双重作用的药物的制备方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2015110848A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯乙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 26.75h， 生成 2-methyl-6-(2-oxopropyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITONS CONTAINING THEM

  摘要：

  具有选择性双重作用于中枢GABA能系统的化合物(I)的配方，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20170002020A1

文献信息

• [EN] NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZÉPINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR ZRT

  公开号：WO2015110848A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2 are independently selected from hydrogen and Cu alkyl; R3 is hydrogen or C1-4 alkyl group which is unsubstituted or substituted by phenyl, pyridyl, or amino optionally substituted by C1-4 alkyl; R4 is hydrogen; R5 is C1-4 alkyl group; R6 is selected from monocyclic aryl, which is a six membered ring unsubstituted or substituted by one or more identical or different groups selected from C1-4 alkyl groups, C1-4 alkoxy, halogenated C1-4 alkyl, phenyl, phenoxy, halogen, nitro; or mono- or bi- or tricyclic heteroaryl group consisting of five or six membered ring(s) having 1 to 3 identical or different hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, in which at least one of the rings is aromatic, and wherein the rings are optionally substituted by one or more identical or different groups selected from C1-4 alkyl, mono-, di-, tri- halogenated C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, halogen; their positional isomers, racemates and enantiomers, diastereoisomers, and addition salts with a pharmaceutically acceptable acid, solvates, their complexes, adducts and prodrugs, having a selective dual action on the central GABAergic system, to a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）中的化合物，其中R1，R2分别选自氢和Cu烷基；R3是氢或C1-4烷基基团，未被取代或被苯基、吡啶基或氨基取代的C1-4烷基基团；R4是氢；R5是C1-4烷基基团；R6选自单环芳基，是一个未被取代或被一个或多个相同或不同的C1-4烷基基团、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷基、苯基、苯氧基、卤素、硝基取代的六元环；或者是由含有1到3个相同或不同的氮、氧和硫杂原子的五元或六元环组成的单环、双环或三环杂芳基团，其中至少一个环是芳香的，环可以被一个或多个相同或不同的C1-4烷基、单、二、三卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、卤素取代；它们的位置异构体、外消旋体和对映异构体、非对映异构体、与药理学上可接受的酸形成的加合物、溶剂化合物、它们的络合物、加合物和前药，对中枢GABA能系统具有选择性双重作用的药物的制备方法以及含有它们的药物组合物。
• [DE] BENZOXAZIN- UND BENZOTHIAZIN-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] BENZOXAZINE AND BENZOTHIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINE ET DE BENZOTHIAZINE ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999012915A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben sowie deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) The invention relates to compounds of the formula formula (I) and to their production and their use in pharmaceuticals.(FR) La présente invention concerne des composés correspondant à la formule (I), ainsi que leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  (德语)根据本发明，涉及具有表式(I)化合物及其制备方法及在药物中的应用。(英文)本发明涉及公式(I)的化合物及其制备和在药物中的应用。(法语)LLEGAL穿越者发明涉及对应化工业园区(Capteur de Traction)的目标部分… 把本发明结合到一个实际应用中，将有助于实现这一目标。
• BENZOXAZIN- UND BENZOTHIAZIN-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1015437B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Egis Gyógyszergyár Zrt.

  公开号：EP3097110A1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US6365736B1
  申请人：——

  公开号：US6365736B1

  公开（公告）日：2002-04-02